エステル化反応と鹸化反応の大きな違いは、エステル化反応ではエステルが生成されるのに対し、鹸化反応ではエステルが出発物質に分解される点である。

エステルはカルボン酸とアルコールから生成されます。したがって、エステル化反応はカルボン酸とアルコールからエステルを生成します。鹸化反応はカルボン酸とアルコールを生成し、これがエステルの生成に使われます。

カタログ

1. 概要と主な違い 2. エステル化反応とは 3. 鹸化とは 4. 横並びの比較 - エステル化と鹸化の表形式 5. まとめ

エステル化は何ですか？

エステル化とは、カルボン酸とアルコールを反応させてエステルを生成することである。この過程では、反応の活性化エネルギー障壁を下げるために触媒が必要となる。この触媒は、通常、酸性の触媒である。また、エステル化にはエネルギー（カルボン酸のC-OH結合を開裂して-OH基を除去する）が必要なので、反応混合物を加熱する必要があります。

図1：エステル化反応によるエステル生成

水酸基と水酸基のエステル化反応では、水酸基が除去される。この際、カルボン酸から-OH基を取り除くと、親電子物質として作用する。アルコールのプロトンが除去されると、求核剤として作用する。その結果、求核分子はカルボン酸が形成する求電子分子を攻撃し、エステルを形成する。このとき、副産物として水の分子が発生する。そのため、カルボン酸の-OH基とアルコール中のプロトンが結合して水分子が形成される。したがって、純粋なエステルを得るために脱水剤（反応混合物から水を除去するため）を使用することができる。

鹸化処理は何ですか？

鹸化とは、エステルをカルボン酸とアルコールに分解することです。エステル化の反対である。鹸化は水性媒体中、塩基の存在下で行われる。媒体の塩基性条件により、カルボン酸アニオンはカルボン酸型よりも安定である。その結果、カルボン酸イオンとエステルが分離される。鹸化はエネルギー障壁がないため、熱を加えずに行うことができる。ここで、水溶液中の水分子はH+イオンを、塩基はOH-イオンを供給し、それぞれアルコールとカルボン酸の生成に必要なイオンを供給する。

図2：一般的な鹸化のプロセス

鹸化反応機構。

1. 求核攻撃
2. リアレンジ
3. 離脱グループの除去
4. デプロトン化

水酸基イオン（OH-）は電子が豊富なため、求核性がある。これらのイオンは、エステルのエステル結合（-C-O-O-）を攻撃することができます。この結合の炭素原子を攻撃するのだが、炭素原子に酸素原子が結合しているため、部分的に正電荷を帯びているのである。そして、OHイオンは炭素原子と共有結合を形成する。しかし、炭素原子は不安定な状態であるため、5つの共有結合を持つことはできない。したがって、この結合が形成された後、転位のステップが行われる。転位ステップでは、（＊＊エステルに使用したアルコールから）-または基を取り除くことで分子を安定化させる。鹸化反応の脱離基となる。カルボン酸の脱プロトン化は、カルボン酸イオンがアルカリ性媒体中で安定な形態であるために起こる。

エステル化と鹸化の違い

概要 - エステル化 vs. 鹸化

エステル化、けん化は化学の重要な化学反応である。エステル化とはエステルの合成、鹸化とはエステル結合の切断である。エステル化と鹸化の大きな違いは、エステル化がエステルを生成するプロセスであるのに対し、鹸化はエステルを出発物質に分解するプロセスであることである。

引用

1Helmenstine, Dr Anne Marie, "Definition and reaction of saponification", ThoughtCo, 3 October 2017, available here."鹸化", ウィキペディア, ウィキメディア財団, 2018年4月3日, ここで入手可能.エステル化-アルコールとカルボン酸。こちらから入手可能です2 "Saponification", Wikipedia, Wikimedia Foundation, 2018年4月3日, tr.エステル化-アルコールとカルボン酸。