順反異構是指在雙鍵平面或非芳香環的一側或不同側上放置取代基的可能性。順反異構體屬於非對映異構體,因為它們不是彼此的映象。順式和反式異構體存在於有機和無機化合物中。
順反命名法描述了取代物的相對位置,並沒有提供立體化學描述,如E,Z-命名法,只適用於烯烴。
順式和反式異構體的單獨存在是可能的,僅僅是因為圍繞雙鍵旋轉的高能勢壘。
字首“cis”來自拉丁語。意思是“在同一邊”。在順式異構體中,取代基位於雙鍵平面或非芳香環的一側。
順式和反式異構體的物理性質不同,這是由於總偶極矩和分子形狀的不平等造成的。
相對沸點由極性決定。它引起分子間作用力增加,從而導致沸點升高。順式異構體比反式異構體具有更高的沸點。差別可能很小,例如在直鏈烯烴中。在有極性鍵的物質中觀察到較大的差異。這種物質的例子是1,2-二氯乙烯。其順式異構體的沸點為60.3°C、 以及它的反式異構體-12.8°C降低。造成這種差異的原因是在順式異構體中,兩個C-Cl極性鍵的偶極矩耦合併產生一個完整的分子偶極。結果產生分子間偶極-偶極力,提高沸點。
這種對稱性使固體物質得以更好地包裝。由於分子的對稱性不同,順式和反式異構體的熔點也不同。與反式異構體相比,對稱性較差的順式異構體熔點較低。
順式異構體的另一個特點是其密度高於反式異構體。
通常,在無環體系中,順式異構體比反式異構體更不穩定。其原因是順式異構體中取代基的不利空間相互作用增加。一般來說,順式異構體在惰性溶劑中有較高的溶解度。
字首“trans”來自拉丁語。意思是“對立雙方”。在反式異構體中,取代基位於雙鍵平面或非芳香環的不同側。
反式異構體的沸點低於順式異構體。這種差異在有極性鍵的物質中更為顯著。在1,2-二氯乙烯的反式異構體中,兩個C−Cl鍵矩相互抵消,分子有一個凈零偶極子。因此,不存在降低沸點的分子間偶極-偶極力。
分子的對稱性是測定熔點的關鍵,因為固體物質有更好的堆積。例如油酸(順式異構體)和棕櫚酸(反式異構體)。順式異構體的熔點為13.4°C、 反式異構體在43℃熔化°C.原因是反式異構體更直,包裝更好,因此具有更高的熔點。
反式異構體的密度比順式異構體低。在無環體系中,反式異構體比順式異構體更穩定。一般來說,順式異構體在惰性溶劑中具有較高的溶解度。
Cis:字首“Cis”源自拉丁語。意思是“在同一邊”。在順式異構體中,取代基位於雙鍵平面或非芳香環的一側。
Trans:字首“Trans”來自拉丁語。意思是“對立雙方”。在反式異構體中,取代基位於雙鍵平面或非芳香環的不同側。
順式:極性導致分子間作用力增加,從而導致沸點升高。順式異構體比反式異構體具有更高的沸點。
反式:反式異構體的極性較低,沸點較順式異構體低。這種差異在有極性鍵的物質中更為顯著。
順式:與反式異構體相比,順式異構體對稱性較差,熔點較低。
反式:與順式異構體相比,反式異構體具有更高的對稱性和熔點。
順式:在無環體系中,順式異構體比反式異構體更不穩定。它們在惰性溶劑中有較高的溶解度。
反式:在無環體系中,反式異構體比順式異構體更穩定。它們在惰性溶劑中溶解度較低。
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