苄基(benzyl)和苯基(phenyl)的區別
官能團是一組具有獨特化學性質的原子。這些基團對它們形成的分子的特徵化學性質負責。
苄基和苯基是含有苯環的官能團。
什麼是苄基(benzyl)？
苄基是一個官能團，由一個苯環組成，與一個CH2基團相連。其化學式為C6H5CH2-。苄基是從甲苯衍生出來的一價自由基。
縮寫“Bn”用於表示苄基。例如，苯甲醇可以標記為BnOH。
第一個C原子與芳香環結合的位置被描述為苄基。苄基位置的特點是反應活性增強。這是由於苄基C的低離解能所致−H債券。苄基C-H鍵離解所需的能量為90kcal/mol，而甲基C-H鍵離解所需的能量為90kcal/mol−氫鍵是105千卡/摩爾，對於乙基C−氫鍵是101千卡/摩爾。
芳香環對苄基有穩定作用。然而，弱C−氫鍵影響苄基的穩定性。由於C-H鍵較弱，苄基取代基在自由基鹵化、氧化、氫解等反應中表現出較強的反應活性。
含有苄基的化合物有甲基苄、溴化苄、氯甲酸苄酯、苄胺等。
苄基在有機合成中用作羧酸和醇的保護基。
什麼是苯基(phenyl)？
苯基是具有式C6H5-的環狀官能團。它是一種單價的芳基，與苯密切相關，透過去除一個氫原子而得到。苯基有六個碳原子成六角形環。其中一個原子與取代基結合，另外五個原子與氫原子結合。
縮寫“Ph”用於表示苯基。例如，苯可以表示為PhH。
苯基C的離解能−氫鍵高於其它C-H鍵。苯基C-H鍵解離所需能量為113kcal/mol，甲基C鍵解離所需能量為113kcal/mol−氫鍵是105千卡/摩爾，對於乙基C−氫鍵是101千卡/摩爾。
芳香族分子軌道的性質增加了苯基的穩定性。苯基物質是疏水性的，並且傾向於抵抗還原和氧化。
含有苯基的化合物有三苯甲烷、氯苯、苯酚等。
含有苯基的化合物用於醫葯。例如，阿託伐他汀用於降低膽固醇，非索非那定用於治療過敏。
苄基與苯基的區別
- 定義
苄基：苄基是一個官能團，由一個苯環連線到一個CH2基團上。
苯基：苯基是由六個碳原子組成的官能團，六個碳原子結合在一個六角環上。其中一個原子與取代基結合，另外五個原子與氫原子結合。
- 化學式
苄基：苄基的化學式是C6H5CH2-。
苯基：苯基的化學式是C6H5-。
- 縮寫
苄基：縮寫“Bn”代表苄基。例如，苯甲醇可以標記為BnOH。
苯基：縮寫“Ph”代表苯基。例如，苯可以表示為PhH。
- 反應性
苄基：由於苄基C的低離解能，苄基位置的特點是反應活性增強−H債券。苄基取代基在自由基鹵化、氧化、氫解等反應中表現出較高的反應活性。
苯基：由於苯基C的高離解能，苯基位置的反應活性較低−H債券。苯基物質是疏水性的，並且傾向於抵抗還原和氧化。
- 鍵離解能
苄基：苄基C-H鍵離解所需的能量為90kcal/mol。
苯基：苯基C-H鍵離解所需的能量為113千卡/摩爾。
- 使用
苄基：苄基在有機合成中用作羧酸和醇的保護基。
苯基：含有苯基的化合物用於醫葯。例如，阿託伐他汀用於降低膽固醇，非索非那定用於治療過敏。
- 示例
苄基：含有苄基的化合物有甲基苄基、溴化苄基、氯甲酸苄基、苄胺等。
苯基：含有苯基的化合物，有三苯甲烷、氯苯、苯酚等。
苄基與苯基對比圖
總結 - 苄基(of benzyl) vs. 苯基(phenyl)
- 官能團是一組具有獨特化學性質的原子。
- 苄基是一個官能團，由一個苯環連線到一個CH2基團。
- 苯基是一個由六個碳原子組成的官能團，六個碳原子結合在一個六角環上。其中一個原子與取代基結合，另外五個原子與氫原子結合。
- 苄基的化學式是C6H5CH2-，而苯基的化學式是C6H5-。
- 縮寫“Bn”用於表示苄基，而縮寫“Ph”用於表示苯基。
- 由於苄基C的低離解能，苄基位置的反應活性增強−H債券。由於苯環的高離解能，苯環的反應活性較低−H債券。
- 苄基取代基在自由基鹵化、氧化、氫解等反應中表現出較強的反應活性。苯基物質具有疏水性，具有抗還原和抗氧化的能力。
- 苄基C-H鍵解離所需的能量為90 kcal/mol。苯基C-H鍵解離所需的能量為113 kcal/mol。
- 含苄基的化合物有甲基苄、溴化苄、氯甲酸苄、苄胺等；含苯基的化合物有三苯甲烷、氯苯、苯酚等。
- 發表於 2021-06-25 18:46
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