官能团是一组具有独特化学性质的原子。这些基团对它们形成的分子的特征化学性质负责。

苄基和苯基是含有苯环的官能团。

什么是苄基(benzyl)？

苄基是一个官能团，由一个苯环组成，与一个CH2基团相连。其化学式为C6H5CH2-。苄基是从甲苯衍生出来的一价自由基。

缩写“Bn”用于表示苄基。例如，苯甲醇可以标记为BnOH。

第一个C原子与芳香环结合的位置被描述为苄基。苄基位置的特点是反应活性增强。这是由于苄基C的低离解能所致−H债券。苄基C-H键离解所需的能量为90kcal/mol，而甲基C-H键离解所需的能量为90kcal/mol−氢键是105千卡/摩尔，对于乙基C−氢键是101千卡/摩尔。

芳香环对苄基有稳定作用。然而，弱C−氢键影响苄基的稳定性。由于C-H键较弱，苄基取代基在自由基卤化、氧化、氢解等反应中表现出较强的反应活性。

含有苄基的化合物有甲基苄、溴化苄、氯甲酸苄酯、苄胺等。

苄基在有机合成中用作羧酸和醇的保护基。

什么是苯基(phenyl)？

苯基是具有式C6H5-的环状官能团。它是一种单价的芳基，与苯密切相关，通过去除一个氢原子而得到。苯基有六个碳原子成六角形环。其中一个原子与取代基结合，另外五个原子与氢原子结合。

缩写“Ph”用于表示苯基。例如，苯可以表示为PhH。

苯基C的离解能−氢键高于其它C-H键。苯基C-H键解离所需能量为113kcal/mol，甲基C键解离所需能量为113kcal/mol−氢键是105千卡/摩尔，对于乙基C−氢键是101千卡/摩尔。

芳香族分子轨道的性质增加了苯基的稳定性。苯基物质是疏水性的，并且倾向于抵抗还原和氧化。

含有苯基的化合物有三苯甲烷、氯苯、苯酚等。

含有苯基的化合物用于医药。例如，阿托伐他汀用于降低胆固醇，非索非那定用于治疗过敏。

苄基与苯基的区别

1. 定义

苄基：苄基是一个官能团，由一个苯环连接到一个CH2基团上。

苯基：苯基是由六个碳原子组成的官能团，六个碳原子结合在一个六角环上。其中一个原子与取代基结合，另外五个原子与氢原子结合。

1. 化学式

苄基：苄基的化学式是C6H5CH2-。

苯基：苯基的化学式是C6H5-。

1. 缩写

苄基：缩写“Bn”代表苄基。例如，苯甲醇可以标记为BnOH。

苯基：缩写“Ph”代表苯基。例如，苯可以表示为PhH。

1. 反应性

苄基：由于苄基C的低离解能，苄基位置的特点是反应活性增强−H债券。苄基取代基在自由基卤化、氧化、氢解等反应中表现出较高的反应活性。

苯基：由于苯基C的高离解能，苯基位置的反应活性较低−H债券。苯基物质是疏水性的，并且倾向于抵抗还原和氧化。

1. 键离解能

苄基：苄基C-H键离解所需的能量为90kcal/mol。

苯基：苯基C-H键离解所需的能量为113千卡/摩尔。

1. 使用

苄基：苄基在有机合成中用作羧酸和醇的保护基。

苯基：含有苯基的化合物用于医药。例如，阿托伐他汀用于降低胆固醇，非索非那定用于治疗过敏。

1. 示例

苄基：含有苄基的化合物有甲基苄基、溴化苄基、氯甲酸苄基、苄胺等。

苯基：含有苯基的化合物，有三苯甲烷、氯苯、苯酚等。

苄基与苯基对比图

总结 - 苄基(of benzyl) vs. 苯基(phenyl)

• 官能团是一组具有独特化学性质的原子。
• 苄基是一个官能团，由一个苯环连接到一个CH2基团。
• 苯基是一个由六个碳原子组成的官能团，六个碳原子结合在一个六角环上。其中一个原子与取代基结合，另外五个原子与氢原子结合。
• 苄基的化学式是C6H5CH2-，而苯基的化学式是C6H5-。
• 缩写“Bn”用于表示苄基，而缩写“Ph”用于表示苯基。
• 由于苄基C的低离解能，苄基位置的反应活性增强−H债券。由于苯环的高离解能，苯环的反应活性较低−H债券。
• 苄基取代基在自由基卤化、氧化、氢解等反应中表现出较强的反应活性。苯基物质具有疏水性，具有抗还原和抗氧化的能力。
• 苄基C-H键解离所需的能量为90 kcal/mol。苯基C-H键解离所需的能量为113 kcal/mol。
• 含苄基的化合物有甲基苄、溴化苄、氯甲酸苄、苄胺等；含苯基的化合物有三苯甲烷、氯苯、苯酚等。