伯胺(primary amines)和仲胺(secondary amines)和叔胺(tertiary amines)的區別

伯胺、仲胺和叔胺的主要區別在於,伯胺的結構中有一個烷基或芳基附著在氮原子上,而仲胺的結構中有兩個烷基或芳基附著在氮原子上,叔胺則有三個烷基或芳基連線對其結構中的氮原子。...

主要區別

伯胺、仲胺和叔胺的主要區別在於,伯胺的結構中有一個烷基或芳基附著在氮原子上,而仲胺的結構中有兩個烷基或芳基附著在氮原子上,叔胺則有三個烷基或芳基連線對其結構中的氮原子。

伯胺(primary amines) vs. 仲胺(secondary amines)

伯胺的結構包括與每個氮原子結合的一個烷基;二級胺的結構包括兩個與每個氮原子結合的烷基,留下一個氫原子與氮原子結合。然而,對於叔胺而言,該結構包含三個與每個氮原子鍵合的烷基,因此不存在與氮原子鍵合的氫原子。

伯胺的鹼性比二級胺和叔胺都低,但比氨更鹼性;二級胺比所有胺(包括伯胺、叔胺和氨)更鹼性,而叔胺的鹼性比二級胺少,但比伯胺和氨更鹼性。

在伯胺中,沒有發現明顯的空間位阻;對於仲胺,也沒有發現相當大的空間附著,但叔胺由於在同一氮原子上附著烷基而顯示出空間位阻。當命名伯胺時,它們的烷基或芳基被提到作為字首;當命名仲胺時,所附的兩個烷基或芳基需要在它們的名稱中提及,然而,在發音叔胺時,所附的三個烷基或芳基都需要在其名稱中提及。

比較圖

伯胺仲胺叔胺
有一個烷基或芳基的胺稱為伯胺。在其結構中,有兩個烷基或芳基與氮原子相連的胺稱為仲胺。在其結構中,有三個烷基或芳基與氮原子相連的胺稱為叔胺。
結構
一個烷基或芳基在其結構中與氮原子相連。兩個烷基或芳基在其結構中與氮原子相連。三個烷基或芳基在其結構中與氮原子相連。
鹼度
它們的鹼性比仲胺和叔胺都低,但比氨更鹼性。它們比所有的胺(包括伯胺、叔胺和氨)都更鹼性。叔胺的鹼性比二級胺低,但比伯胺和氨更鹼性。
位阻
沒有很大的空間障礙。沒有大的空間中斷。由於在同一氮原子上附著了烷基,它們表現出空間位阻。
命名法
它們的烷基或芳基作為字首。所附的兩個烷基或芳基需要在其名稱中提及。在它們的名稱中需要有三個芳基。

什麼是伯胺(primary amines)?

伯胺是指只含有一個烷基或芳基的胺,在其結構中,當氨分子與三個氫原子結合時,其中一個氫原子與氮原子脫鍵,並被烷基或芳基取代。烷基是有機分子中的官能團。

它的結構可以解釋為,當氫原子在這個基團中失去鍵時,就會形成一個空位。這個空缺可以用另一個原子來填補。在伯胺的情況下,這個空位透過附著在氨基的氮原子上而得到填補,從而形成伯胺。在芳基的情況下,芳基群總是包含一個環。

芳基被歸類為簡單的芳香族化合物,其中一個氫原子從其基團中移除,留下空位以便與另一個原子相連。在這種情況下,這個空白空間被氨基填充,從而形成伯胺。

在命名伯胺時,它們的烷基或芳基作為字首。好像一個甲基存在於伯胺中。這種化合物被命名為甲胺。但是,如果胺的結構中含有更多的官能團,則取其取代基的名稱。至於胺基,取代基的名稱是“氨基”

胺在石蕊試驗中作為鹼,是因為它們的一個氮原子中有一對孤對被捐贈給質子。這個過程發生在胺與水反應時;它們透過將它們的孤對捐贈給水的氫原子而形成OH離子。由於鹼是釋放OH離子的化合物,胺透過同樣的途徑起到鹼的作用。

胺的鹼性是透過檢查孤對捐贈後形成的化合物的穩定性來觀察的。當孤對由伯胺捐贈時,氮原子得到正電荷。正電荷減少,同時把電子拉向它們。由於伯胺中只有一個烷基,所以它們的鹼性比仲胺小。

什麼是仲胺(secondary amines)?

仲胺是指含有兩個烷基或芳基的胺,其結構與氮原子相連。當兩個氫原子與氮原子脫鍵時(如氨分子與三個氫原子結合),被烷基或芳基取代,從而形成仲胺。

在芳基的情況下,芳基群總是包含一個環。芳基被歸類為簡單的芳香族化合物,其中兩個氫原子被從其基團中移除,留下空位以便與其他原子相連。在這種情況下,空位被氨基填充,從而形成二級胺。

仲胺的名稱不同,因為它們的名稱中需要提到所附的兩個烷基或芳基。因為,N-乙基-N-丙基胺是由一個與氫原子、乙基和丙基鍵合的氮原子組成的仲胺。

仲胺也作為鹼性,但比伯胺和叔胺更基本。胺的鹼度是透過檢查孤對捐贈後形成的化合物的穩定性和它們接受質子的能力來觀察的。烷基是供電子的。當烷基減少氮原子時,由於烷基的供電子特性,氮原子被還原。因此,與其他胺形式相比,這些仲胺的效能更為基本。

什麼是叔胺(tertiary amines)?

叔胺是一種含有三個烷基或芳基的胺,在它們的結構中與一個氮原子相連。這些胺是由三個氫原子置換而成的。因為它們含有三個與氮原子鍵合的氫原子,它們被烷基或芳基取代,從而形成仲胺。因此,氨的結構中沒有氫原子。

在芳基的情況下,芳基群總是包含一個環。在這種情況下,芳基中的空位被氨基填充,從而形成叔胺。叔胺的命名是不同的,因為三個烷基或芳基是需要在其名稱中提及。例如,在三丁胺的情況下,氮原子與三個丁基鍵合,它們可以表示為(ch3ch2ch2)3N。

叔胺的作用是鹼性的,但比伯胺和氨的鹼性高,但比仲胺的鹼性低;這是由於三個烷基附著在一個氮原子上的空間附著。烷基是供電子的。當烷基減少氮原子時,由於烷基的供電子特性,氮原子被還原。

主要區別

  1. 伯胺有一個烷基或芳基附著在氮原子上;仲胺有兩個烷基或芳基連線,但叔胺有三個烷基或芳基附著在氮原子上。
  2. 伯胺由一個附著在每個氮原子上的烷基組成;二級胺由與每個氮原子結合的兩個烷基組成;然而,叔胺由三個烷基組成,並與伯胺和仲胺都不同。
  3. 伯胺的鹼性比二級胺和叔胺都要低;二級胺比所有胺都要鹼性,而叔胺比伯胺和氨更鹼性,但比二級胺的鹼性要低。
  4. 在伯胺中,沒有明顯的空間位阻;二級胺是相當大的空間位阻,但叔胺顯示出相當大的空間位阻。

結論

伯胺由一個烷基或芳基組成,而仲胺有兩個烷基或芳基,而叔胺則與三個烷基或芳基結合。它們都以它們的結構附著在氮原子上。

  • 發表於 2019-11-07 13:49
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  • 分類:化學

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