碳正離子與碳負離子
碳正離子和碳負離子的主要區別在於它們的電荷;它們都是帶相反電荷的有機分子。碳正離子是帶正電荷的離子,碳負離子是帶負電的離子。它們的穩定性取決於幾個因素,其中一些因素對其他化合物的合成非常重要。
什麼是碳陽離子(carbocation)?
碳正離子是一種在碳原子上帶正電荷的化學物質。它的名字清楚地表明它是一個陽離子(正離子),而carbo這個詞是指碳原子。碳正離子包括幾種類型:一級碳正離子、二級碳正離子和三級碳正離子。它們是根據附著在帶正電荷的碳原子上的烷基數目來分類的。它們的穩定性和反應活性隨這些取代基而變化。
什麼是碳負離子(carbanion)?
碳負離子是一種在碳原子上帶負電荷的有機分子。換句話說,它是一種負離子,其中一個碳原子擁有一對不共享的電子和三個取代基。它的價電子總數等於8。它們是通過從中性分子中除去帶正電荷的基團或原子而形成的。它們是合成塑料和聚乙烯(或聚乙烯)等其他物質的重要化學中間體。最小的碳氨酸是“甲酰胺離子”(CH3-);由甲烷(CH4)通過質子損失(H-)形成。
碳陽離子(carbocation)和碳負離子(carbanion)的區別
碳正離子和碳負離子的特性
碳正離子:碳正離子為sp2雜化,空位p軌道垂直於三個取代基的平面。因此,它具有三角平面的分子結構。碳正離子需要一對電子來完成八位體。它們可以與親核生物反應,可以從π鍵上脫質子化,並且可以在同一物種中重新排列。
碳負離子:一個烷基碳負離子有三個鍵對和一個孤對,所以它的雜化是sp3,幾何結構是金字塔形的。烯丙基或苄基碳負離子的幾何結構是平面的,雜化是sp2。八位體是在碳負離子碳原子的最外層軌道上完成的,它表現為親核分子與親電試劑反應。
穩定性:
Carbocation: Carbocation stability depends on various factors. It’s more stable when more –R groups are attached to the positive carbon atom. Therefore, tertiary carbocation is comparatively stable than primary ones. Resonance structures also increase the stability.
碳負離子:碳負離子的穩定性取決於幾個因素:碳負性、共振效應、附加取代基引起的誘導效應以及碳氮碳原子上存在的碳氮氧原子、–NO2和CN基團的穩定作用
定義:
誘導效應:它可以通過實驗觀察到電荷通過分子中的原子鏈傳遞的效應,在鍵中產生永久偶極子。
碳正離子和碳負離子示例
碳陽離子:
Primary Carbocation:
在初級(1°)碳陽離子中,帶正電荷的碳原子只附著在一個烷基和兩個氫原子上。
Secondary Carbocation:
在二級(2°)碳陽離子中,帶正電荷的碳原子與另外兩個烷基(可能相同或不同)和一個氫原子相連。
Tertiary Carbocation:
在第三(3°)碳陽離子中,正碳原子附著在三個烷基上(可以是相同或不同的任何組合),但沒有氫原子。
碳負離子:
Carboanion is also classified into three categories in the same way as in carbocation; primary carboanion, secondary carboanion, and tertiary carboanion. That is also done based on the number of –R groups attached to the anionic carbon atom.