立體專一性(stereospecific)和立體選擇性反應(stereoselective reactions)的區別

立體選擇性反應和立體選擇性反應的關鍵區別在於,在立體選擇性反應中,不同的立體選擇性反應物在理想條件下會產生不同的立體異構體(產物對反應物的立體異構體是特異的),而在立體選擇性反應中,單一的反應物可能產生不同型別的立體異構體。...

關鍵區別——立體選擇性反應與立體選擇性反應

立體選擇性反應和立體選擇性反應的關鍵區別在於,在立體選擇性反應中,不同的立體選擇性反應物在理想條件下會產生不同的立體異構體(產物對反應物的立體異構體是特異的),而在立體選擇性反應中,單一的反應物可能產生不同類型的立體異構體。

立體化學是研究分子三維結構的化學的一部分。根據產物的立體化學性質,立體化學反應分為立體選擇性和立體選擇性兩大類。這些產物被稱為立體異構體。

目錄

1. 概述和主要區別
2. 什麼是立體專一反應
3. 什麼是立體選擇性反應
4. 並列比較-立體專一反應與立體選擇性反應的表格形式
5. 摘要

什麼是立體專一反應(stereospecific reacti***)?

在立體專一反應中,每一立體異構反應物產生不同的立體異構產物或一組不同的立體異構產物。所有的立體選擇性反應本質上都是立體選擇性的,但立體選擇性反應並不一定是立體選擇性的。立體專一反應的實例包括溴對(E)和(Z)烯烴的反式加成、電循環反應(如對旋環閉合)、單重態卡賓對烯烴的cheretropic syn加成以及(4S)-乙烯氧基戊基-2-烯的順式和反式異構體的異向克拉森重排。

立體專一性(stereospecific)和立體選擇性反應(stereoselective reacti***)的區別

圖1:立體特**電環開口

在所有這些反應中,立體異構底物轉化為立體異構產物。對於100%立體專一性的反應不是強制性的。如果一個反應產生兩種不同立體異構體以80:20的比例混合,則該反應稱為80%立體專一性。

什麼是立體選擇性反應(stereoselective reacti***)?

在立體選擇性反應中,一個反應物產生兩個或兩個以上的立體異構產物,其中一個產物比另一個或多個產物更突出。基於對特定立體異構體的偏好程度,立體選擇性反應可描述為中度立體選擇性、高度立體選擇性或完全立體選擇性。

立體專一性(stereospecific)和立體選擇性反應(stereoselective reacti***)的區別

圖02:D-A立體選擇性

在(1R,2S)-N,N-二丁基降麻黃鹼為催化劑,甲酸與降冰片烯加成,4-叔丁基環己酮非對映選擇性還原,苯甲醛與有機鋅試劑對映選擇性烷基化反應。

立體專一性(stereospecific)和立體選擇性反應(stereoselective reacti***)的區別

立體特**與立體選擇性反應
每一立體異構反應物產生不同的立體異構產物或一組不同的立體異構產物。 一個反應物產生兩個或兩個以上的立體異構產物,其中一個產物比另一個或多個產物更突出。
關係
所有的立體特**反應本質上都是立體選擇性的。 所有的立體選擇性反應本質上都不是立體專一的。
示例
溴對(E)和(Z)烯烴的反式加成反應,如對旋環閉合的電循環反應,單重態卡賓對烯烴的cheretopic syn加成,以及(4S)-乙烯氧基戊-2-烯的順式和反式異構體的異向克萊森重排 (1R,2S)-N,N-二丁基降麻黃鹼為催化劑,氫化鋁非對映選擇性還原4-叔丁基環己酮及有機鋅試劑對映選擇性烷基化反應

總結 - 立體專一性(stereospecific) vs. 立體選擇性反應(stereoselective reacti***)

通過觀察立體化學反應中立體異構體的三維結構,確定了立體選擇性和立體專一性反應的術語。在立體專一反應中,每一立體異構反應物產生不同的立體異構產物,而在立體選擇性反應中,單一反應物可產生兩種或兩種以上不同的立體異構產物。這就是立體選擇性反應和立體選擇性反應的區別。

引用

1沃爾夫,克里斯蒂安。手性化合物的動態立體化學:原理與應用。RSC出版社,2008.2。Anslyn,Eric V.和Dennis A.Dougherty。現代物理有機化學。大學科學,2006.3。布魯斯,保拉·尤爾卡尼斯。基本有機化學。皮爾遜教育,2006.4。凱里,弗朗西斯A.和理查德J.桑德伯格。高級有機化學A部分:結構與機理。斯普林格,2007年。
三。布魯斯,保拉·尤爾卡尼斯。基本有機化學。皮爾遜教育,2006年。

  • 發表於 2020-10-18 22:11
  • 閱讀 ( 222 )
  • 分類:科學

你可能感興趣的文章

維蒂希反應(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的區別

...與Wittig重排的表格形式 5. 摘要 什麼是維蒂希反應(wittig reaction)? 在有機化學中,Wittig反應是醛或酮與膦葉立德反應生成烯烴的一種偶聯反應。我們可以把這個反應稱為Wittig烯烴化反應,因為它最終形成烯烴。此外,這種反應是...

  • 發佈於 2020-09-18 01:08
  • 閲讀 ( 63 )

電迴圈(electrocyclic)和環加成反應(cycloaddition reaction)的區別

...環與環加成反應 5. 摘要 什麼是電迴圈反應(an electrocyclic reaction)? 電迴圈反應是有機化學中的一種周環重排反應,其最終結果是將π鍵轉換成sigma鍵,反之亦然。電迴圈反應是有機化學的一個重要分支,因此有不同型別的電化學...

  • 發佈於 2020-09-18 14:05
  • 閲讀 ( 100 )

伍德沃德(woodward)和前置反應(prevost reaction)的區別

...斯特反應的表格形式 5. 摘要 什麼是伍德沃德反應(woodward reaction)? 伍德沃德反應是一種由烯烴生成順式二醇的化學反應。這個反應是以科學家羅伯特·伯恩斯·伍德沃德的名字命名的。此反應在碘和醋酸銀試劑存在下進行。此外...

  • 發佈於 2020-09-19 15:23
  • 閲讀 ( 68 )

底物特異性(substrate specificity)和鍵特異性(bond specificity)的區別

底物專一性與鍵專一性的關鍵區別在於底物專一性是指酶從一組相似化合物中選擇能與之結合的確切底物的能力,而鍵專一性是指酶選擇具有相似鍵和相似結構底物的能力。 底物特**和鍵特**這兩個術語屬於生物化學領域,與...

  • 發佈於 2020-09-21 22:30
  • 閲讀 ( 58 )

威蒂格(wittig)和WittigHorner反應(wittig horner reaction)的區別

...ttig-Horner反應的表格形式 5. 摘要 什麼是維蒂希反應(wittig reaction)? Wittig反應是醛或酮與膦葉立德反應生成烯烴的一種偶聯反應。此外,該反應也被稱為Wittig烯烴化反應,因為它最終形成烯烴。而且,這個反應是以科學家喬治維...

  • 發佈於 2020-10-07 16:10
  • 閲讀 ( 75 )

過敏反應(anaphylaxis)和過敏反應(allergic reaction)的區別

...血壓,是過敏性疾病的救命藥。 什麼是過敏反應(allergic reaction)? 過敏性疾病包括髮燒、食物過敏、特應性皮炎、過敏性哮喘和過敏性反應。症狀可能包括紅眼、發癢的皮疹、流鼻涕、氣短或腫脹。最常見的過敏原包括食物和...

  • 發佈於 2020-10-08 23:57
  • 閲讀 ( 51 )

使負有責任或義務(obligate)和兼性厭氧菌(facultative anaerobe)的區別

...性厭氧菌是一種能夠在有氧和無氧環境中生存的有機體。專一性厭氧菌與兼性厭氧菌的主要區別在於,專一性厭氧菌不能在有氧環境中生存,而兼性厭氧菌能在有氧的情況下存活。 目錄 1. 概述和主要區別 2. 什麼是專性厭氧菌 3....

  • 發佈於 2020-10-09 12:59
  • 閲讀 ( 38 )

處理(cope)和克萊森重排(claisen rearrangement)的區別

...claisen rearrangement)? Claisen rearrangement is a type of rearrangement reaction in which allyl vinyl ethers convert into γ,δ-unsaturated carbonyl compounds. Moreover, it is named after Rainer Ludwig Claisen, who discovered this reaction in 1912. The rearrangement occurs through [3,3]-sigmatrop...

  • 發佈於 2020-10-13 20:56
  • 閲讀 ( 65 )

區域選擇性(regioselectivity)和立體選擇性(stereoselectivity)的區別

...的,因為它是以非常小的量形成的。 什麼是立體選擇性(stereoselectivity)? 立體選擇性是指在化學反應過程中形成不均勻的立體異構體混合物。簡單地說,反應產生一個立體異構體,另一個立體異構體作為反應的最終產物。而且,...

  • 發佈於 2020-10-13 21:58
  • 閲讀 ( 517 )

特異性(specificity)和選擇性(selectivity)的區別

專一性和選擇性的關鍵區別在於,專一性是評估混合物中確切成分的能力,而選擇性是區分混合物中各組分的能力。 在分析含有不同化合物混合物的樣品時,特**和選擇性非常重要。專一性和選擇性主要在酶-底物相互作用下...

  • 發佈於 2020-10-15 11:32
  • 閲讀 ( 106 )
pmnj009
pmnj009

0 篇文章

作家榜

  1. admin 0 文章
  2. 孫小欽 0 文章
  3. JVhby0 0 文章
  4. fvpvzrr 0 文章
  5. 0sus8kksc 0 文章
  6. zsfn1903 0 文章
  7. w91395898 0 文章
  8. SuperQueen123 0 文章

相關推薦