關鍵區別——立體選擇性反應與立體選擇性反應
立體選擇性反應和立體選擇性反應的關鍵區別在於,在立體選擇性反應中,不同的立體選擇性反應物在理想條件下會產生不同的立體異構體(產物對反應物的立體異構體是特異的),而在立體選擇性反應中,單一的反應物可能產生不同類型的立體異構體。
立體化學是研究分子三維結構的化學的一部分。根據產物的立體化學性質,立體化學反應分為立體選擇性和立體選擇性兩大類。這些產物被稱為立體異構體。
目錄
1. 概述和主要區別
2. 什麼是立體專一反應
3. 什麼是立體選擇性反應
4. 並列比較-立體專一反應與立體選擇性反應的表格形式
5. 摘要
什麼是立體專一反應(stereospecific reacti***)?
在立體專一反應中,每一立體異構反應物產生不同的立體異構產物或一組不同的立體異構產物。所有的立體選擇性反應本質上都是立體選擇性的,但立體選擇性反應並不一定是立體選擇性的。立體專一反應的實例包括溴對(E)和(Z)烯烴的反式加成、電循環反應(如對旋環閉合)、單重態卡賓對烯烴的cheretropic syn加成以及(4S)-乙烯氧基戊基-2-烯的順式和反式異構體的異向克拉森重排。
在所有這些反應中,立體異構底物轉化為立體異構產物。對於100%立體專一性的反應不是強制性的。如果一個反應產生兩種不同立體異構體以80:20的比例混合,則該反應稱為80%立體專一性。
什麼是立體選擇性反應(stereoselective reacti***)?
在立體選擇性反應中,一個反應物產生兩個或兩個以上的立體異構產物,其中一個產物比另一個或多個產物更突出。基於對特定立體異構體的偏好程度,立體選擇性反應可描述為中度立體選擇性、高度立體選擇性或完全立體選擇性。
在(1R,2S)-N,N-二丁基降麻黃鹼為催化劑,甲酸與降冰片烯加成,4-叔丁基環己酮非對映選擇性還原,苯甲醛與有機鋅試劑對映選擇性烷基化反應。
立體專一性(stereospecific)和立體選擇性反應(stereoselective reacti***)的區別
立體特**與立體選擇性反應 | |
每一立體異構反應物產生不同的立體異構產物或一組不同的立體異構產物。 | 一個反應物產生兩個或兩個以上的立體異構產物,其中一個產物比另一個或多個產物更突出。 |
關係 | |
所有的立體特**反應本質上都是立體選擇性的。 | 所有的立體選擇性反應本質上都不是立體專一的。 |
示例 | |
溴對(E)和(Z)烯烴的反式加成反應,如對旋環閉合的電循環反應,單重態卡賓對烯烴的cheretopic syn加成,以及(4S)-乙烯氧基戊-2-烯的順式和反式異構體的異向克萊森重排 | (1R,2S)-N,N-二丁基降麻黃鹼為催化劑,氫化鋁非對映選擇性還原4-叔丁基環己酮及有機鋅試劑對映選擇性烷基化反應 |
總結 - 立體專一性(stereospecific) vs. 立體選擇性反應(stereoselective reacti***)
通過觀察立體化學反應中立體異構體的三維結構,確定了立體選擇性和立體專一性反應的術語。在立體專一反應中,每一立體異構反應物產生不同的立體異構產物,而在立體選擇性反應中,單一反應物可產生兩種或兩種以上不同的立體異構產物。這就是立體選擇性反應和立體選擇性反應的區別。
引用
1沃爾夫,克里斯蒂安。手性化合物的動態立體化學:原理與應用。RSC出版社,2008.2。Anslyn,Eric V.和Dennis A.Dougherty。現代物理有機化學。大學科學,2006.3。布魯斯,保拉·尤爾卡尼斯。基本有機化學。皮爾遜教育,2006.4。凱里,弗朗西斯A.和理查德J.桑德伯格。高級有機化學A部分:結構與機理。斯普林格,2007年。
三。布魯斯,保拉·尤爾卡尼斯。基本有機化學。皮爾遜教育,2006年。