组成异构体(constitutional isomers)和立体异构体(stereoisomers)的区别

异构是有机化学中的一种现象,表现为两种或两种以上的化合物具有相同的定性和定量组成,但具有不同的物理、化学和/或生物性质。这种性质的差异是由于有机分子的结构或空间取向不同造成的。...

异构是有机化学中的一种现象,表现为两种或两种以上的化合物具有相同的定性和定量组成,但具有不同的物理、化学和/或生物性质。这种性质的差异是由于有机分子的结构或空间取向不同造成的。

两种主要类型是组分异构和立体异构。

 

组成异构体(c***titutional isomers)和立体异构体(stereoisomers)的区别

什么是组成异构体(c***titutional isomers)?

组成(结构)异构体是分子式相同但结构不同的化合物。

组成异构体有三种类型:

  • 骨架(链)异构体;
  • 位置异构体;
  • 官能团异构体。

骨架异构体具有统一的定量、定性和功能组成,但分子链结构不同。链可以是直的,也可以有不同的分支。典型的骨架异构体具有不同的物理性质。

位置异构体在链中官能团、取代基或复合键的位置不同。它们主要在物理性质上不同,在某些情况下,在生化性质上也不同。例如,天然存在的氨基酸主要是α异构体。

同色异谱是位置异构的一种形式,其中一个官能团包含在碳氢化合物本身中,从而将其分离成两个不同长度的碳氢化合物残基。同色异谱发生在二烷基胺、醚等中。

功能异构体具有相同的数量和质量组成,但不同的官能团。这导致它们的化学性质不同。功能异构体的典型例子是葡萄糖和果糖。在自然界中,功能异构体具有不同的生化重要性。

互变异构是一种结构异构现象,在一定条件下,一个空间结构转化为另一个空间结构,并在它们之间保持动态平衡。互变异构可以看作是功能异构的一种形式。

 

组成异构体(c***titutional isomers)和立体异构体(stereoisomers)的区别

什么是立体异构体(stereoisomers)?

立体异构体(空间异构体)具有相同的定性、定量和功能结构,但分子或其部分的空间取向不同。空间异构的原因是分子的空间对称性不同。对称的主要元素是中心、轴和平面。

立体异构体可以是:

  • Configurational isomers:
    • 几何的;
    • 光学。
  • 构象异构体。

几何等距是由于取代基相对于对称平面的空间排列的差异。它包括在非芳香环或双键平面的一侧或不同的一侧放置取代基的可能性。平面一侧有两个相同取代基的异构体称为顺式异构体,另一侧称为反式异构体。

在光学异构中,分子没有中心、轴和对称面。这类异构体具有不对称分子。每一个分子都把它的同分异构体作为镜像的对象。光学异构体有共同的名称对映体。对映体的生物学意义不同。它们具有相同的化学性质。从它们的物理特性来看,只有它们的光学活性不同。这两种对映体在偏振光下的旋转方式不同。在命名法上,它们用拉丁文S-左和R-右标记(旧标签是L和D)。天然异构体主要是S-异构体。这两种对映体的等摩尔混合物称为外消旋混合物,具有光学活性。

同分异构体具有相同的构型但空间取向不同的空间异构称为构象。异构体的差异并不是由于键的断裂和取代基的位移造成的,而是由于分子的不同部分围绕简单sigma键轴旋转的结果。由此产生的异构体具有不同的构象,称为构象。它们通常只在光学性质上不同。

 

组分异构体与立体异构体的区别

  1. 定义

组分异构体:组分(结构)异构体是分子式相同但结构不同的化合物。

立体异构体:立体异构体(空间异构体)是具有相同分子式和功能结构,但分子或其部分具有不同空间取向的化合物。

  1. 类型

组成异构体:组成异构体可以是骨架异构体、位置异构体和官能团异构体。

立体异构体:立体异构体可以是构型(几何、光学)和构象异构体。

  1. 原子排列

组成异构体:组成异构体的原子排列不同。

立体异构体:立体异构体的原子排列是相同的。

  1. 手性

组分异构体:在组分异构体中没有手性。

立体异构体:手性存在于立体异构体中。

  1. 属性

组分异构体:组分异构体具有明显不同的性质。

立体异构体:立体异构体具有相对相似的性质。

  1. 命名法

组成异构体:组成异构体通常有不同的化学名称。

立体异构体:立体异构体通常具有相同的名称,名称前面有字母/符号,用于识别方向。

组成异构体(c***titutional isomers) vs. 立体异构体:比较图(stereoisomers: comparison chart)

组成异构体(c***titutional isomers)和立体异构体(stereoisomers)的区别

 

总结 - 组成异构体(of c***titutional isomers) vs. 立体异构体(stereoisomers)

  • 组成(结构)异构体是分子式相同但结构不同的化合物。
  • 立体异构体(空间异构体)是具有相同分子式和功能结构但分子或其部分具有不同空间取向的化合物。
  • 组成异构体可以是骨架异构体、位置异构体和官能团异构体。立体异构体可以是构型(几何、光学)和构象异构体。
  • 组成异构体的原子排列不同,立体异构体的原子排列相同。
  • 手性在组成异构体中不存在,在立体异构体中存在。
  • 组成异构体具有显著不同的性质,而立体异构体具有相对相似的性质。
  • 组成异构体通常有不同的化学名称。立体异构体通常具有相同的名称,名称前面有字母/符号,用于识别方向。

  • 发表于 2021-06-25 18:45
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  • 分类:健康医疗

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