烷基化的主要区别(main difference alkylation) vs. 酰化(acylation)

烷基化是使用烷基化剂将烷基从一个分子转移到另一个分子。这些烷基化剂能够向起始材料中添加所需的脂肪族烃链。与烷基化不同，酰化是使用酰化剂向化合物中添加酰基的过程。这些酰化剂能够向起始材料中添加所需的RCO基团。这是烷基化和酰化的主要区别。

什么是烷基化(an alkylation)？

烷基化是将烃链引入起始原料的过程。碳氢化合物是最常见的有机化合物，由碳原子和氢原子组成。将一个碳原子（甲基）添加到起始材料中称为甲基化。

烷基可作为烷基碳阳离子、自由基、碳铌或卡宾进行转移。因此，烷基化剂主要根据其亲电性和亲核性，可分为两类。亲核烷基化剂在反应过程中形成烷基阴离子（碳阴离子），攻击碳基等缺电子碳原子(例如：格氏、有机锂、有机铜和有机钠试剂）。亲电烷基化剂在反应过程中形成烷基阳离子（碳阳离子）（例如：烷基helides）。以下反应说明了苯的Friedel-crafts烷基化反应的机理。

Step 1: The alkyl halide reacts with Lewis acid to create more electrophilic carbon.

步骤2：去除卤化物产生烷基碳阳离子。

Step 3: The π electr*** in aromatic ring act as a nucleophile, and attacks to carbocation with losing the aromaticity.

第四步：去除质子使芳香体系再生

什么是酰化(an acylation)？

酰化是使用酰化剂将酰基添加到起始材料的过程。酰基是具有RCO分子式的官能团。

酰化剂经金属催化剂处理后形成强亲电体，易发生亲电取代。酰卤化物是最常用的酰化剂，它们通过亲电取代产生酮。此外，酰卤化物和羧酸的酸酐被用作酰化剂，通过亲核取代使胺和醇酰化。下面的反应说明了苯的Friedel-crafts酰化反应的机理。

Step 1: The acyl halide reacts with Lewis acid to create a complex.

步骤2：酰卤化物中卤化物的损失产生亲电酰基离子。

Step 3: π electr*** in benzene acts as a nucleophile and attacks to electrophilic acylium ion. This step destroys the aromaticity giving the cyclohexadienyl cation intermediate.

Step 4: Removal of proton regenerate the aromatic system and active catalyst.

烷基化(alkylation)和酰化(acylation)的区别

定义

烷基化：烷基化是将烃链引入起始原料的过程。

酰化：酰化是使用酰化剂向起始材料中添加酰基的过程。

整体转型

烷基化：总的转化是R-H到R-R′。

酰化：总的转化是R-H到R-COR′。

试剂

烷基化：通常卤代烃（即R-Cl）和路易斯催化剂如三氯化铝（即AlCl3）可以作为试剂。或者，可以使用有机金属络合物（即R-MgBr）代替卤代烷。另外，可以用BF3、ZnCl2、FeCl3代替AlCl3。

酰化反应：通常是酰卤化物（即R-COCl）和lewis催化剂（如三氯化铝）作为试剂。或者，可以使用酸酐，即（RCO）2O代替酰卤化物。

亲电物种

烷基化：碳阳离子（即R+）是由路易斯酸催化剂“去除”卤化物形成的。

酰化：酰化阳离子或酰基离子（即RCO+）是通过路易斯酸催化剂“去除”卤化物而形成的。

碳阳离子重排

烷基化：碳正离子易于重排，形成非常稳定的碳正离子，进行烷基化反应。

酰化：酰离子通过共振结构稳定。这种额外的稳定性防止了碳阳离子的重排。

弗里德尔-克拉夫特反应

烷基化：乙烯基或芳基卤化物不会发生烷基化反应，因为它们的中间阳离子是不稳定的。

Acylation: Acylation reacti*** always give ketones, because HCOCl decomposes to CO and HCl under the reaction conditi***.