迈克尔加法(michael addition)和罗宾逊废止(robinson annulation)的区别

Michael加成和Robinson环化的关键区别在于Michael加成形成了一种脂族化合物,而Robinson环化形成了环状结构。...

Michael加成和Robinson环化的关键区别在于Michael加成形成了一种脂族化合物,而Robinson环化形成了环状结构。

总体而言,Michael加成反应和Robinson环化反应都是有机合成反应。这两种反应都属于加成反应的范畴,因为这两种反应都涉及两种化合物的加成反应,最终得到不同的化合物。

目录

1. 概述和主要区别
2. 什么是迈克尔加法
3. 什么是罗宾逊无效
4. 并列比较——迈克尔·加法与罗宾逊表格形式的废除
5. 摘要

什么是迈克尔加法(michael addition)?

Michael反应是亲核试剂与α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应。此外,这是最适合温和形成碳-碳键的方法。最初,这个反应是由科学家亚瑟·迈克尔定义的。反应如下:

迈克尔加法(michael addition)和罗宾逊废止(robinson annulation)的区别

图01:迈克尔反应

亲核试剂的R和R'是吸电子基团,即酰基和氰基。B是一种碱,它在参与反应的同时为反应提供了介质。此外,α,β-不饱和化合物上的R′取代基被称为Michael受体,通常是酮基。但有时它是一个硝基。此外,迈克尔加成反应机理如下:

迈克尔加法(michael addition)和罗宾逊废止(robinson annulation)的区别

图02:迈克尔加成反应的机理

什么是罗宾逊废止(robinson annulation)?

Robinson环化反应是一种有机反应,通过形成三个新的C-C键形成环状结构。此外,该反应的反应物是酮和甲基乙烯基酮。此外,该反应包括迈克尔加成和羟醛缩合。此外,它在熔环结构的形成中非常有用。反应如下:

迈克尔加法(michael addition)和罗宾逊废止(robinson annulation)的区别

图03:Robinson环化反应

此外,这一反应首先由威廉·拉普森和罗伯特·罗宾逊发表。

迈克尔加法(michael addition)和罗宾逊废止(robinson annulation)的区别

图04:Robinson废止机制

上图显示了Robinson废止的机制。在这里,反应开始于酮对乙烯基酮的亲核攻击,生成中间的Michael加合物。随后,发生羟醛型环封闭,导致形成酮醇,然后脱水,产生环化产物。

迈克尔加法(michael addition)和罗宾逊废止(robinson annulation)的区别

Michael反应是亲核试剂与α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应,而Robinson环化反应是一种有机反应,其中三个新的C-C键形成环状结构。因此,Michael加成与Robinson环化的关键区别在于Michael加成形成了一种脂族化合物,而Robinson环化形成了环状结构。

此外,Michael加成对形成温和的C-C键很重要,而Robinson反应在形成熔环结构中起重要作用。

下面的信息图显示了更多关于迈克尔的加入和罗宾逊被取消的区别的细节。

迈克尔加法(michael addition)和罗宾逊废止(robinson annulation)的区别

总结 - 迈克尔加法(michael addition) vs. 罗宾逊废止(robinson annulation)

Michael反应是亲核试剂与α,β-不饱和羰基化合物的亲核加成反应,而Robinson环化反应是一种有机反应,其中通过形成三个新的C-C键形成环状结构。Michael加成和Robinson环化的关键区别在于Michael加成形成了一种脂族化合物,而Robinson环化形成了环状结构。

引用

1“24.8:迈克尔反应”,化学剧本,剧本,2019年6月5日,可在这里查阅。

  • 发表于 2020-10-16 01:37
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  • 分类:科学

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