关键区别——syn与反加法
在有机化学中,加成反应的特征是两个基团与双键结合。在这一特征的烯烃加成反应中,双键的p键断裂,形成新的σ键。这是因为C=C键的p键比C-Cσ键弱得多且不稳定。此外,烯烃的p键使其电子丰富,因为p键的电子密度集中在分子平面的上方和下方。因此,p键比键更容易受到σ亲电分子的攻击。立体化学是确定加成反应机理的重要手段。加成反应的立体化学取决于两个方面。第一种是亲电性和亲核性与双键碳的结合面(无论是双键的同侧还是相反侧)。第二个方面是亲电分子和亲核分子之间以及其他有机分子的几何取向。基于这些方面,有两种可能的立体化学加成,syn和anti。syn加成和反加成的关键区别在于,在syn加成中,亲核剂和亲核剂都是从双键碳原子平面的同一侧添加的,而在反加成中,亲核剂和亲核剂是从这个平面的相反侧添加的。有关syn和反加成的更多细节将在下面讨论。
目录
1. 概述和主要区别
2. 什么是Syn加法
3. 什么是反加法
4. 并列比较-表格形式的Syn与Anti Addition
5. 摘要
什么是顺式加成(syn addition)?
合成加成是一种可能的加成立体化学,其中亲电分子和亲核分子都与烯烃双键碳原子平面的同一侧结合。当烯烃具有芳基取代基时,通常会发生合成加成反应。
此外,它发生在硼氢化反应中。在加氢卤化和水化过程中,会发生合成和反加成反应。在硼氢化反应中,第一步是通过在烯烃的p键上添加H和BH2来形成中间烷基硼烷。第二步,H-BH2键和p键断裂形成新的σ键。这个反应的过渡态是四个中心,因为有四个原子参与形成中间体。
什么是反加成(anti addition)?
反加成反应是一种可能的加成立体化学反应,其中亲电分子和亲核分子与烯烃的双键碳原子平面的对侧键合。反加成反应发生在卤化和卤代烃形成过程中。卤化是X2的加成(其中X=Br或Cl)。烯烃的卤化反应有两个步骤。
在第一步中,将电泳剂(X+)添加到p键上。在这一步中,形成了一个带正电荷的卤素原子的三元环,称为桥联卤离子。第一步是速率决定步骤。然后在第二步,X-的亲核攻击发生。在这一步中,X-攻击卤离子环使其打开,然后形成C-X新的σ键。
合成(syn)和反加成(anti addition)的区别
Syn加成与反加成 | |
合成加成是一种可能的加成立体化学,其中亲电分子和亲核分子都与烯烃双键碳原子平面的同一侧结合。 | 反加成反应是一种可能的加成立体化学反应,其中亲电分子和亲核分子与烯烃双键碳原子平面的对侧键合 |
加成反应 | |
硼氢化、卤化和水合 | 卤化,卤代烃的形成,卤化和水合作用 |
总结 - 合成(syn) vs. 反加成(anti addition)
烯烃的加成反应是以加成反应为特征的,按立体化学原理可分为合成加成反应和反加成反应。在加成过程中,C=C的p键断裂形成新的σ键。在顺加成反应中,亲核分子和亲电分子都与烯烃的C=C键的p键平面的同一侧成键,而在反加成中,亲核分子和亲电分子都加在p键平面的对侧。这就是syn和反加法之间的区别。
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引用
- Libby,R.D.(1999年)。有机化学(Joseph M.Hornback著),化学教育杂志,76611.史密斯,J.G.(2008),有机化学,第三麦格劳希尔,纽约桑加尔,A.(2010年)。奎师那高级有机化学;第1卷。奎师那普拉卡山媒体。