亲核的(nucleophilic)和亲电加成(electrophilic addition)的区别

亲核加成与亲电加成的关键区别在于,在亲核加成反应中,富电子组分与分子结合,而亲电加成反应中,缺电子物种或空位中性化合物与分子结合。...

亲核加成与亲电加成的关键区别在于,在亲核加成反应中,富电子组分与分子结合,而亲电加成反应中,缺电子物种或空位中性化合物与分子结合。

亲核生物是一种富含电子的化学物质,它可以给缺乏电子的物种提供一对电子。另一方面,电泳剂要么带正电荷,要么是中性的。如果它是中性的,那么它应该有空轨道来接受来自另一物种的电子。

亲核的(nucleophilic)和亲电加成(electrophilic addition)的区别

目录

1. 概述和主要区别
2. 什么是亲核加成
3. 什么是亲电添加剂
4. 并列比较-亲核与亲电加成(表格形式)
5. 摘要

什么是亲核加成(a nucleophilic addition)?

亲核加成是在一个分子(我们称之为底物)中向缺电子物种或π键中添加亲核剂的过程。添加的亲核试剂与底物形成单键(σ键)。让我们考虑一些例子来理解亲核加成的过程。

亲核剂与羰基碳的加成反应

羰基是极性的,因为它们有一个碳原子和一个氧原子双键。这种极性的产生是由于碳和氧的电负性值之间的巨大差异。这意味着氧对键电子的亲和力比碳高。然后羰基的碳原子得到部分正电荷。这个碳是亲核分子攻击分子的更好位置。亲核分子向碳原子提供电子,并与碳原子形成单键。因此,这是亲核加成。此外,这种反应通常发生在醛和酮中。

亲核的(nucleophilic)和亲电加成(electrophilic addition)的区别

图1:羰基碳亲核加成

向腈中添加亲核剂

腈是一种含有碳三键和氮原子的化合物。这种键是极性的,因为氮的电负性比碳高。然后碳原子变成部分正电荷。因此,这种碳可以进行亲核加成。亲核分子与碳原子结合。合成的分子在碳和氮之间有一个双键,而不是一个三键。

亲核剂对双键的加成作用

双键有π键和sigma键。烯烃中存在双键。当烯烃进行亲核加成时,不饱和分子被亲核分子饱和,并通过共价键与其中一个乙烯基碳原子(双键碳原子)结合。

什么是亲电加成(an electrophilic addition)?

亲电加成是在烯烃的π键上加入亲电剂的过程。在反应结束时,这个π键分解,形成两个新的sigma键。分子应该包含一个双键或一个三键来接收电泳。它分两步进行。让我们考虑一个例子来理解亲电加成的机理。

亲核的(nucleophilic)和亲电加成(electrophilic addition)的区别

亲电性图2

这里,我们有带正电的电泳。此外,不饱和键或双键富含电子。因此,它可以给缺电子的电泳板提供电子。然后正电荷转移到C-C键上,同时在碳原子和电泳胶之间形成sigma键。这就产生了碳正离子。由于这是不稳定的,带正电的碳原子从负离子得到电子,形成另一个西格玛键。

亲核的(nucleophilic)和亲电加成(electrophilic addition)的区别

亲核与亲电加成
亲核加成是将亲核剂加入到一个缺电子的物种或分子中的π键上的过程。 亲电加成是在烯烃的π键上加入亲电剂的过程。
添加的物种
亲核分子与分子结合。 电泳剂与分子结合。
基底
分子中带正电荷的化学物质或π键。 烯烃或炔烃
过程
亲核分子与底物中的碳原子形成sigma键 电泳剂与双键中的乙烯基碳原子形成sigma键。

总结 - 亲核的(nucleophilic) vs. 亲电加成(electrophilic addition)

亲核加成和亲电加成是由不饱和化合物合成饱和化合物的两个重要化学反应。亲核加成和亲电加成的关键区别在于,在亲核加成反应中,向分子中添加富电子组分,而在亲电加成中,则向分子中添加缺电子物种。

引用

1“亲核添加”,维基百科,维基媒体基金会,2018年4月14日,可在这里查阅。歌词。“19.4醛和酮的亲核加成反应”,《化学图书馆》,图书馆,2017年8月25日,可在这里查阅。“亲电添加”,维基百科,维基媒体基金会,2018年4月14日,可在这里查阅。
2歌词。“19.4醛和酮的亲核加成反应”,《化学图书馆》,图书馆,2017年8月25日,
三。“亲电添加”,维基百科,维基媒体基金会,2018年4月14日,

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  • 发表于 2020-10-18 17:26
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