friedel-crafts酰化(friedel crafts acylation)和烷基化(alkylation)的区别

Friedel-Crafts酰化和烷基化是两种类型的化学反应,由两位科学家Charles Friedel和James Crafts首先介绍。因此,反应被命名为两位科学家的名字。这些反应为我们提供了在化合物中引入酰基和烷基的机制。也有其他的Friedel-Crafts反应,但其中最常见的是酰化和烷基化反应。这两种反应都是通过亲电芳香取代反应进行的。Friedel-Crafts酰化和烷基化的主要区别在...

friedel-crafts酰化反应的主要区别(main difference friedel crafts acylation) vs. 烷基化(alkylation)

Friedel-Crafts酰化和烷基化是两种类型的化学反应,由两位科学家Charles Friedel和James Crafts首先介绍。因此,反应被命名为两位科学家的名字。这些反应为我们提供了在化合物中引入酰基和烷基的机制。也有其他的Friedel-Crafts反应,但其中最常见的是酰化和烷基化反应。这两种反应都是通过亲电芳香取代反应进行的。Friedel-Crafts酰化和烷基化的主要区别在于Friedel-Crafts酰化反应用于向分子中添加酰基,而Friedel-Crafts烷基化反应用于向分子中添加烷基。

覆盖的关键领域

1.什么是Friedel-Crafts酰化-定义,反应机理2.什么是Friedel-Crafts烷基化-定义,反应机理3.Friedel-Crafts酰基化和烷基化之间有什么相似之处——概述常见特征4.Friedel-Crafts酰基化和烷基化之间的区别是什么?关键差异的比较

关键术语:酰基,烷基,Friedel-Crafts酰化,Friedel-Crafts烷基化

friedel-crafts酰化(friedel crafts acylation)和烷基化(alkylation)的区别

什么是friedel-crafts酰化(friedel crafts acylation)?

Friedel-Crafts酰化反应涉及酰基与芳香环的连接。这是通过亲电芳香取代机制实现的。这里,酰基由酰基卤化物化合物提供。为了使反应继续进行,需要催化剂。最常用的催化剂是AlCl3。

反应机理

反应类型为亲电芳香取代反应,亲电试剂为酰卤化物。由于双键的存在,芳香环结构富含电子。该催化剂通过提高酰卤化物的亲电性来增强反应。在这里,催化剂AlCl3与酰卤化物的卤化物基团形成络合物。卤化物然后离开酰卤化物分子,得到键电子对。这会使剩余的酰基带正电荷(卤化物所附着的碳原子会带正电荷)。然后它就充当了亲电试剂。这种亲电试剂叫做酰基离子。它可以通过共振结构得到稳定。亲电体倾向于寻找电子以中和它们的正电荷。

Difference Between Friedel Crafts Acylation and Alkylation

Figure 1: Friedel Crafts Acylation Reaction

芳香环富含电子。因此,这些芳香环给亲电体提供电子。然后,酰基附着在芳香环上。它在芳香环中留下一个氢原子。换句话说,芳香环中的一个氢原子被酰基取代。

催化剂卤化物络合物不稳定。因此,它分裂导致卤化物离子和催化剂分子。这种卤化物离子通过与芳香环释放的氢离子反应而稳定下来。

Difference Between Friedel Crafts Acylation and Alkylation - 1

Figure 2: End Products of Friedel Crafts Acylation when Acyl Chloride is Used

整个反应机理是最终生成取代的芳香环、卤化氢分子和催化剂。因为催化剂是再生的,所以可以重复使用。

什么是弗里德尔-工艺品烷基化(friedel crafts alkylation)?

Friedel-Crafts烷基化是向芳香环中添加烷基的过程。其中,烷基由卤代烷提供。反应机理是亲电芳香取代。这里使用的催化剂是三氯化铝(AlCl3)。

反应机理

这个反应是亲电取代反应。卤代烷提供亲电烷基。催化剂与卤代烷中的卤化物基团形成络合物。然后卤化物离开卤代烷,得到键电子对。这就给了烷基一个正电荷(与之相连的卤化碳原子将得到这个正电荷)。然后烷基作为亲电基团。它需要来自另一种化合物的电子才能稳定下来。形成的亲电试剂是碳阳离子。这种碳阳离子倾向于经历重排,以形成更稳定的碳阳离子。

Main Difference - Friedel Crafts Acylation vs Alkylation

Figure 3: Friedel Crafts Alkylation Reaction

由于双键的存在,芳香环富含电子。因此,这些芳香环可以给烷基亲电体提供电子。”这导致取代芳环中的氢原子而取代烷基。这个氢原子以氢离子的形式离开芳香环。

由于催化剂卤化物络合物不稳定,卤化物基团从络合物中释放出来,并与芳香环释放的氢离子结合。催化剂现在可以自由再利用。

friedel-crafts酰化反应与烷基化反应的相似性

  • 这两种反应都是用来给芳香环加上官能团的。
  • 在这两种机制中,AlCl3起催化剂的作用。
  • 这两种反应都使用将要连接到芳香环的官能团的卤化物。例如:卤代烷、卤代酰基。
  • 这两种反应都产生了卤化氢作为副产品。
  • 两种反应机理均为亲电芳香取代反应。

friedel-crafts酰化(friedel crafts acylation)和烷基化(alkylation)的区别

定义

Friedel-Crafts酰化反应:Friedel-Crafts酰化反应涉及酰基与芳香环的连接。

Friedel-Crafts烷基化:Friedel-Crafts烷基化是向芳香环中添加烷基的过程。

交换的组

Friedel-Crafts酰化:Friedel-Crafts酰化反应交换一个酰基。

Friedel-Crafts烷基化:Friedel-Crafts烷基化反应交换烷基。

试剂

Friedel-Crafts酰化反应:Friedel-Crafts酰化反应使用酰卤化物、芳香化合物和催化剂。

Friedel-Crafts烷基化:Friedel-Crafts烷基化使用卤代烷,一种芳香化合物和催化剂。

电泳剂

Friedel-Crafts酰化反应:Friedel-Crafts酰化反应的亲电基团是带正电荷的酰基。

Friedel-Crafts烷基化:Friedel-Crafts烷基化的亲电基团是带正电的烷基。

重排

Friedel-Crafts酰化反应:Friedel-Crafts酰化反应涉及形成碳阳离子(酰基离子)的共振结构。

Friedel-Crafts烷基化:Friedel-Crafts烷基化涉及所形成的碳阳离子的重排。

结论

Friedel-Crafts酰化反应和Friedel-Crafts烷基化反应是Friedel-Crafts系列反应中的两个重要反应。虽然反应机理似乎相似,但由于每个反应中涉及的亲电体不同,这些反应是不同的。Friedel-Crafts酰化和烷基化的主要区别在于Friedel-Crafts酰化反应用于向分子中添加酰基,而Friedel-Crafts烷基化反应用于向分子中添加烷基。

引用

1.亨特,伊恩R.“Friedel-Crafts酰化.“化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学.化学。查阅日期:2017年9月10日。2.Hunt,Ian RFriedel-Crafts烷基化。“化学实验室”,可在这里找到。查阅日期:2017年9月11日。 2.亨特,伊恩R.“Friedel-Crafts烷基化,“化学实验室,

  • 发表于 2021-06-29 13:27
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  • 分类:科学

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