對映體(enantiomers)和非對映體(diastereomers)的區別
許多化學專業學生學習立體化學的挑戰在於如何區分對映體和非對映體。它們是常見的分子化合物，儘管是立體異構體，但具有不同的特徵——分子式和結構式相同，但原子取向不同。本文將詳細闡述這兩種常見化合物的區別，以期對大家有所啟示。
首先，什麼是立體化學？它研究化合物中原子的空間排列。對映異構體和非對映異構體是立體異構體的一部分-結構和分子式相同，原子排列不同。註意，除了對映體和非對映體外，立體異構體可以包括許多化合物。這些可以包括合格者和合格者。其中，我們的重點是非對映體和對映體。
什麼是對映體(enantiomers)？
這些手性分子是彼此的映象，不可疊加。手性分子的映象與映象不同，其典型特徵是碳中心與4個不同的原子相連。這些原子在化學上必須是可區分的，這樣一個分子才有資格成為手性分子，從而成為對映體。不同原子所附著的四面體碳稱為立體中心。請看下麵被認為是手性的碳和不合格的碳之間的區別。
圖1：手性和非手性分子的圖解[1]
由於對映體分子中原子的空間排列存在細微的差異，因此建立了Cahn-Ingold預羅格命名體系。這兩個分子具有相同的分子式和原子結構，因此為了識別它們，我們必須標記一個S和另一個R，這取決於原子從最低原子質量到最高原子質量的順時針構型。例如，順時針方向分別連線溴、氯、氟和氫的立體中心碳，分子將被指定為R，如果逆時針方向，分子將被指定為S，因為溴的原子質量最高，氫的原子質量最低。
這些原子的排列實際上有助於確定分子的性質。考慮以下溴氯氟甲烷結構：
很明顯，氫和氟的取向不同，但屬於同一分子化合物。不管你能轉動右邊的分子多少次，它永遠不會和左邊的分子有相同的方向。例如，如果你試著交換氟和氫，溴和氯也會改變它們的位置。這清楚地解釋了非重疊和映象概念的對映體。
為了命名分子，手性（立體中心）被賦予一個字母S或R。這些成分，即氟、氯、溴，從高到低的原子質量被標記為1、2、3。溴的原子質量最高，因此被標記為1、氯2和氟3。如果順時針旋轉為1到3，則手性中心被標記為R，如果逆時針旋轉，則被標記為S。這就是Cahn-Ingold Prelog系統如何區分對映體的工作原理。當我們在一個手性中心上加上4個獨特的取代基時，它就變得簡單了。一個對映體可以有兩個以上的手性中心。
對映體的分子在原子的空間排列上是不同的，但具有相同的化學和物理性質。也就是說，它們具有相同的熔點、沸點和更多的性質。它們的分子間作用力是相同的——這解釋了相同的性質。但是它們的光學性質是不同的，因為它們使偏振光以相反的方向旋轉，儘管數量相等。這種光學性質的差異區分了對映體分子。
什麼是非對映體(diastereomers)？
這些是立體異構體化合物，分子之間不是映象，也不是重疊的。非對映異構體的完美例子是當你觀察順式和反式異構體結構時。見以下順-2-丁烯和反-2-丁烯結構：
這些化合物是相同的，但排列不同，它們不是彼此的映象。當CH3在同一側時，化合物為順式，當另一側與氫原子交換時，我們稱之為反式。但是順式和反式結構並不是非對映異構體的唯一例子。有很多這樣的分子，只要它們證明原子的空間排列不是彼此的映象，也不是可分解的。
與對映體不同，非對映體具有不同的物理和化學性質。非對映體有兩個立體中心，其中另一個分子結構可以模擬對映體構型，而另一個具有相同的構型。這就是它們與對映體的區別，因為這些結構不可能是彼此的映象。
下表概括地強調了對映體和非對映體之間的主要區別：
| 對映體 | 非對映體 |
| 它們是彼此的映象，不可疊加 | 它們不是彼此的映象，不可疊加 |
| 它們的分子結構通常用R和S來區分。 | 一個分子模擬對映體結構，而另一個分子具有相同的構型。因此，沒有必要使用命名來區分它們。 |
| 具有相同的化學和物理性質，但不同的光學性質 | 具有不同的化學和物理性質 |
| 有一個或多個立體中心 | 有兩個立體中心 |
| 所有對映體都具有旋光活性，儘管它們的旋光方向相反。逆時針旋轉的稱為左旋，順時針旋轉的稱為右旋。但當另一個具有相同的右旋和左旋旋轉量時，它被認為是種族混合物，因此光學上不活躍。 | 並非所有非對映異構體都具有光學活性 |
收工！
對映體和非對映體是分子式和結構式相同但構成其結構的原子排列/構型不同的立體異構體。我們已經看到對映體分子是彼此的映象，而非對映體不是映象。這兩種分子都不可分解。
對映體具有相同的化學和物理性質，但在光學性質不同，因為一些旋轉偏振光在相反的方向。另一方面，並非所有的非對映異構體都具有光學活性。
我們還看到了根據手性中心上的取代基的原子質量指定的R和S命名系統如何命名對映體的結構。在非對映異構體中，只有一種結構具有R和S構型，而另一種結構具有相同的構型。這就是它們與對映體映象的區別。
- 發表於 2021-06-25 01:09
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- 分類：化學
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