賴氨酸(lysine)和賴氨酸(l-lysine)的區別
賴氨酸和賴氨酸都是兩種氨基酸，它們具有相同的物理性質，但它們之間有一些區別。賴氨酸和賴氨酸之間的關鍵區別在於能夠旋轉平面偏振光。賴氨酸是一種具有生物活性的天然必需α-氨基酸。由於可能在手性碳原子周圍形成兩種不同的對映體，它可以以兩種異構體形式出現。這些被稱為L型和D型，類似於左手和右手的配置。這些L型和D型被稱為光學活躍型，以不同的方式旋轉平面偏振光；順時針或逆時針。如果光線逆時針旋轉賴氨酸，則光線呈現左旋，這就是眾所周知的L-賴氨酸。然而，這裡應該小心地注意到，異構體的D-和L-標記與D-和L-標記不同。
什麼是賴氨酸(lysine)？
賴氨酸是人體內不合成的必需氨基酸，必須由正常飲食供給。因此，賴氨酸是人體必需的氨基酸。它是一種重要的生物有機化合物，由胺（-NH2）和羧酸（-COOH）官能團組成，化學式為NH2-（CH2）4-CH（NH2）-COOH。碳、賴氨酸和氮是關鍵元素。在生物化學中，既有胺基又有羧基的氨基酸連在第一個（α-）碳原子上，稱為α-氨基酸。因此賴氨酸也被認為是α-氨基酸。賴氨酸的結構如圖1所示。
圖1：賴氨酸的分子結構（*碳原子是手性或不對稱碳原子，也代表α-碳原子）
賴氨酸是鹼性的，因為它含有兩個鹼性氨基和一個酸性羧酸基。因此，由於兩個氨基的存在，它也形成了廣泛的氫鍵。賴氨酸的良好來源是富含蛋白質的動物源，如雞蛋、紅肉、羊肉、豬肉、家禽、奶酪和某些魚類（如鱈魚和沙丁魚）。賴氨酸還富含大豆、豆類和豌豆等植物蛋白質。然而，它在大多數穀類穀物中是一種限制性氨基酸，但在大多數豆類和豆類中含量豐富。
什麼是賴氨酸(l-lysine)？
賴氨酸在第二碳周圍有四個不同的基團，是不對稱結構。另外，賴氨酸是一種光學活性氨基酸，因為存在這種不對稱或手性碳原子。因此，賴氨酸可以產生立體異構體，這些立體異構體是具有相同分子式的同分異構體分子，但其原子在空間中的三維取向不同。對映體是兩種立體異構體，它們通過反射相互關聯，或者它們是彼此的鏡像，不可重疊。賴氨酸以兩種對映體形式存在，即L-和D-並且賴氨酸的對映體如圖2所示。
圖2：賴氨酸氨基酸對映體。COOH，H，R和NH2基團順時針排列在C原子周圍，對映體稱為L型和D型。L-和D-僅指碳原子周圍的空間排列，不涉及光學活性。手性分子的L型和D型確實會使偏振光的平面朝不同的方向旋轉，但有些L型（或D型）將光向左（左旋或L形）旋轉，而有些則向右旋轉（右旋或右旋）。l型和d型被稱為光學異構體。
賴氨酸和D-賴氨酸是彼此的對映體，除了它們旋轉偏振光的方向外，具有相同的物理性質。它們具有不可疊加的鏡像關係。然而，D和L的命名法在包括賴氨酸在內的氨基酸中並不常見。它們使平面偏振光以相同的幅度旋轉，但方向不同。使平面偏振光順時針旋轉的賴氨酸的D和L-異構體稱為右旋或右旋賴氨酸，將平面偏振光逆時針旋轉的賴氨酸稱為左旋或左旋賴氨酸（圖2）。
賴氨酸是賴氨酸最穩定的形式。D-賴氨酸是賴氨酸的合成形式，可通過外消旋化從l-賴氨酸合成。它用於聚-d-賴氨酸的加工，聚-d-賴氨酸用作塗層材料以增強細胞附著。賴氨酸在人體、鈣吸收、肌肉蛋白質發育、激素、酶和抗體的合成中起著重要作用。在工業上，賴氨酸是通過使用穀氨酸棒桿菌的微生物發酵過程產生的。
賴氨酸(lysine)和賴氨酸(l-lysine)的區別
賴氨酸和賴氨酸除了偏振光旋轉的方向外，具有相同的物理性質。因此，賴氨酸可能具有實質上不同的生物效應和功能特性。然而，為了區分這些生物學效應和功能特性，已經做了非常有限的研究。其中一些差異可能包括：，
品味
賴氨酸：L型氨基酸往往是無味的。
D-賴氨酸：D-形式的氨基酸嚐起來很甜。
因此，l-賴氨酸可能比賴氨酸少/不甜。
丰度
賴氨酸：包括賴氨酸在內的L型氨基酸是自然界中最豐富的形式。例如，蛋白質中常見的19種L-氨基酸中有9種是右旋氨基酸，其餘的是左旋氨基酸。
D-賴氨酸：實驗中觀察到的D-型氨基酸很少出現。
References: Solom***, T.W. Graham, and Graig B. Fryhle (2004). Organic Chemistry (8th ed). Hoboken: John Wiley & S***, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochemistry, a basis for sophisticated n***ense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology, 26, 663-668. Image Courtesy: “L-lysine-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls” by Ben Mills – Own work via Wikimedia Comm***
