维蒂希反应(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的区别

Wittig反应与Wittig重排的关键区别在于Wittig反应生成烯烃作为最终产物,而Wittig重排形成醇或相应的酮作为最终产物。...

Wittig反应与Wittig重排的关键区别在于Wittig反应生成烯烃作为最终产物,而Wittig重排形成醇或相应的酮作为最终产物。

Wittig反应和Wittig重排是有机化学合成过程中非常重要的反应。在反应后发生重排以形成最稳定的最终产物。

目录

1. 概述和主要区别
2. 什么是Wittig反应
3. 什么是Wittig重排
4. 并列比较——Wittig反应与Wittig重排的表格形式
5. 摘要

什么是维蒂希反应(wittig reaction)?

在有机化学中,Wittig反应是醛或酮与膦叶立德反应生成烯烃的一种偶联反应。我们可以把这个反应称为Wittig烯烃化反应,因为它最终形成烯烃。此外,这种反应是以科学家乔治维蒂格的名字命名的。这个反应中的主要试剂是膦叶立德-我们可以把它命名为Wittig试剂,因为这个反应物对Wittig反应是特异的。除了烯烃,这个反应产生另一种产物,三苯基氧化膦。

维蒂希反应(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的区别

图01:一般方程中的Wittig反应

Wittig反应在有机合成过程中有利于烯烃的合成。我们可以将此反应分为偶联反应,因为它包括醛和酮与三苯基膦酰亚胺的偶联。生成的烯烃的性质取决于水杨酸的稳定性。i、 不稳定的圆柱状物生成Z-烯烃,稳定的水杨酸生成e-烯烃。然而,在这种反应中,烯烃的形成具有很高的选择性。

什么是wittig重排(wittig rearrangement)?

Wittig重排是一种形式到另一种形式的转变,取决于稳定性。Wittig重排主要有两种类型:1,2-Wittig重排和2,3-Wittig重排。

1,2-Wittig重排反应是有机化学中乙醚与烷基锂化合物重排的反应。此反应的一般化学式如下:

维蒂希反应(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的区别

图02:1,2-维蒂希重排的一般化学式

该反应包括形成烷氧基锂盐作为中间产物,反应的最终产物是醇。但是,如果乙醚中含有良好的发酵基团,如氰化物基团(如上图所示),则可以提取电子。这个基团在重排过程中被消除,形成相应的酮。

在2,3-Wittig重排过程中,发生转化,将烯丙基醚转化为均烯丙醇。这种转变是通过一个协调的周周期过程发生的。因此,该反应具有高度的立体控制性,可用于立体化学的早期合成路线。一般来说,这种Wittig重排反应需要一个强碱性环境。此外,这是1,2-Wittig重排的竞争过程。

维蒂希反应(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的区别

Wittig反应和Wittig重排是有机化学中的重要内容。Wittig反应与Wittig重排的关键区别在于Wittig反应生成烯烃作为最终产物,而Wittig重排形成醇或相应的酮作为最终产物。

下面的信息图表列出了Wittig反应和Wittig重排之间的区别。

维蒂希反应(wittig reaction)和wittig重排(wittig rearrangement)的区别

总结 - wittig反应(wittig reaction) vs. wittig重排(wittig rearrangement)

Wittig反应和Wittig重排是有机化学中的重要内容。Wittig反应与Wittig重排的关键区别在于Wittig反应生成烯烃作为最终产物,而Wittig重排形成醇或相应的酮作为最终产物。

引用

1“威蒂格的反应。”
2“Wittig反应”

  • 发表于 2020-09-18 01:08
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  • 分类:科学

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