取代反应是一种化学反应,其中有机化合物的一种成分,即碳和其他元素的分子,被第二种反应物的一个官能团取代或替代。官能团是有机化合物的活性子集,取代氢或其他活性较低的官能团。取代反应可以为烷烃、直链碳氢化合物和其他化合物增加功能或反应性。
烷烃是最简单的碳氢化合物,由直的、长度不一的碳-碳共价键链组成,周围有氢原子。碳原子之间的共价键共享最外层的电子,形成一个稳定的构型。有机化学家在碳骨架上所需的点上替换官能团,以建立新的分子,作为最终产品或其他有用化合物配方的前体使用。
烷烃与卤素(包括氯、氟或溴)的取代反应会产生卤化烃,也称为烷基卤化物。烷基卤化物可以继续被改造,形成多取代的化合物。常见的例子包括氯氟烃(CFCs),它们以前被用作冷冻剂液体。如果被添加的基团是来自碱性溶液或水反应的羟基(-OH-),则会形成醇或卤代醇。
碳-卤键比碳-碳键的共价键强。卤化物将电子对拉向自己,使中心的碳略微偏正。这种情况下的取代被称为亲核取代,因为亲核、爱核、带负电荷的氢氧化物基团或额外的卤化物原子从第一个卤化物原子的反面接近烷基卤化物。接近的基团上的负电荷避开了现有卤化物基团上的负电荷。
一个碳通常与其他四个原子结合成一个四面体,一个三角形的金字塔形状。如果被两个不同的基团取代,分子的左右手是可能的。第二个亲核者从一个方向接近,会使产物具有相同的三维结构。第二个亲核体在与中心碳结合时导致四面体由内向外弹出,就像一把伞在风中由内向外翻转一样。这是一个SN2取代反应:双分子反应中亲核体的取代。
在SN1取代反应中,卤化物在短暂的时间内控制了电子对。现在高度带正电的中心碳原子试图尽可能地分离它的键,形成一个平面的三角形,而不是四面体。第二个亲核者可以从任何一侧接近碳,形成外消旋产物混合物,即化合物的左右手种类的浓度相等。
SN1和SN2反应相互竞争;SN2反应更常见。亲核体的强度、被取代的基团的强度以及溶剂支持带电物种的能力是决定反应机制的一些因素。反应条件,特别是温度,将影响结果。
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