消除(elimination)和取代反应(substitution reaction)的区别

消除反应和取代反应是有机化学中主要存在的两类化学反应。消除反应和取代反应的关键区别可以用它们的机理来解释。在消除反应中,前一个键的重排发生在反应之后,而取代反应用亲核试剂取代离开的基团。这两种反应相互竞争,并受到其他几个因素的影响。这些条件因反应而异。...

消除(elimination)和取代反应(substitution reaction)的区别

消除反应和取代反应是有机化学中主要存在的两类化学反应。消除反应和取代反应的关键区别可以用它们的机理来解释。在消除反应中,前一个键的重排发生在反应之后,而取代反应用亲核试剂取代离开的基团。这两种反应相互竞争,并受到其他几个因素的影响。这些条件因反应而异。

什么是消除反应(an elimination reaction)?

消除反应在有机化学中被发现,其机理是一步或两步从一个有机分子中移除两个取代基。当反应以单步反应机理发生时,称为E2(双分子反应)反应,当它有两步反应机理时,称为E1(单分子反应)反应。一般来说,大多数消除反应都需要损失至少一个氢原子来形成双键。这增加了分子的不饱和度。

消除(elimination)和取代反应(substitution reaction)的区别

E1反应

什么是取代反应(a substitution reaction)?

取代反应是一种化学反应,涉及到一种化合物中的一个官能团被另一个官能团取代。取代反应又称单取代反应或单取代反应,这些反应在有机化学中非常重要,根据反应所涉及的试剂,主要分为亲电取代反应和亲核取代反应两大类。这两类取代反应可分为SN1反应和SN2反应。

消除(elimination)和取代反应(substitution reaction)的区别

取代反应-甲烷氯化

消除(elimination)和取代反应(substitution reaction)的区别

机制:

反应可分为两类:消除反应和消除反应。E1反应有两个步骤,E1反应有一个单步机理。

取代反应:根据反应机理,将取代反应分为两类:SN1反应和sn2反应。

属性:

消除反应:

E1反应:这些反应是非立体专一的,它们遵循Zaitsev(Saytseff)规则。在反应中形成碳阳离子中间体,因此这些反应是非协同反应。它们是单分子反应,因为反应速率只取决于浓度。这些反应不会与伯烷基卤化物(留下基团)发生。如果能形成叔碳阳离子或共轭碳阳离子作为中间产物,强酸能促进OH如H2O或HOR的损失。

E2反应:这些反应具有立体专一性;反周边几何结构是首选,但同平面几何结构也是可能的。由于反应速率取决于碱和底物的浓度,因此它们是协同的,被认为是双分子反应。这些反应受到强碱的青睐。

取代反应:

SN1反应:这些反应被认为是非立体专一的,因为亲核分子可以从两侧攻击分子。在反应中形成稳定的碳正离子,因此这些反应是非浓缩反应。反应速度只取决于底物的浓度,称为单分子反应。

SN2反应:这些反应具有立体专一性和协同作用。反应速率取决于亲核剂和底物的浓度。当亲核试剂反应性更强(阴离子或碱性更强)时,这些反应就会大量发生。

定义:

立体专一性:

在化学反应中,不管反应物的构型如何,产物的一种特殊立体构型的产生。

协同反应:

协同反应是一种化学反应,所有的键在一个步骤中断裂并形成。

References:
“Elimination Reaction.” Wikipedia. Accessed September 13, 2016. here
“Substitution Reaction.” Wikipedia. Accessed September 13, 2016. here
“Substitution and elimination reacti***.” Khan Academy. Accessed September 13, 2016. here
“Elimination Mechani**s Menu.” Chemguide. Accessed September 13, 2016. here
“Nucleophilic Substitution.” McGraw-Hill Education. Accessed September 13, 2016. here
“SN2 , SN1 , E2 , & E1: Substitution and Elimination Reacti***.” PDF. here
  Image Courtesy: “E1 Elimination Reaction” By V8rik at the English language Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Comm*** Wikimedia  “Substitution Reaction” By V8rik at English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Comm*** Wikimedia 

  • 发表于 2020-10-24 10:45
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  • 分类:科学

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