sn1型(sn1)和sn2反应(sn2 reactions)的区别

SN1和SN2是有机化学中两种不同类型的亲核取代反应。但是SN1代表单分子反应,反应速率可以用,rate=K[R-LG]表示。与SN1不同的是,SN2代表双分子反应,反应速率可以用rate=K'[R-LG][Nu–]表示。另外,SN1途径是一个多步骤的过程,SN2途径是一个单步的过程。这是SN1和SN2反应的主要区别。...

主要区别sn1(main difference sn1) vs. sn2反应(sn2 reacti***)

SN1和SN2是有机化学中两种不同类型的亲核取代反应。但是SN1代表单分子反应,反应速率可以用,rate=K[R-LG]表示。与SN1不同的是,SN2代表双分子反应,反应速率可以用rate=K'[R-LG][Nu–]表示。另外,SN1途径是一个多步骤的过程,SN2途径是一个单步的过程。这是SN1和SN2反应的主要区别。

什么是sn1反应(sn1 reaction)?

SN1表示有机化学中的单分子亲核取代反应。它们的速率决定机制的步骤取决于单个分子物种的分解。因此,SN1反应的速率可以用速率=K[R-LG]表示。此外,SN1是一个多步反应,在反应过程中形成一个中间态和几个过渡态。这种中间体是一种更稳定的碳阳离子,分子的反应性取决于R-基团。下图说明了SN1反应的机理。

sn1型(sn1)和sn2反应(sn2 reacti***)的区别

在第一步,离开基团(LG)的丢失形成一个更稳定的碳阳离子。这是机制中最慢的步骤或速率决定步骤。随后,亲核分子迅速攻击亲电碳形成新的键。底部给出的SN1反应的能量分布图表示了能量随反应坐标的变化。

此外,SN1反应的速率取决于与离去基团相连的烷基侧链。R-基团的反应性可以按如下顺序排列。

反应性顺序:(CH3)3C-&gt(CH3)2CH->CH3CH2–>甲烷-

在SN1反应中,速率决定步骤是失去离开基团以形成中间碳阳离子。在一级、二级和三级碳阳离子中,三级碳阳离子非常稳定,更容易形成。因此,具有第三R基团的化合物提高了SN1反应的速率。同样地,离去基团的性质也会影响SN1反应的速率,因为离去越好,SN1反应越快。但是亲核试剂的性质在SN1反应中并不重要,因为亲核试剂不参与速率决定步骤。

什么是sn2反应(sn2 reaction)?

SN2 indicates the bimolecular nucleophilic substitution reacti*** in organic chemistry. In this mechani**, separation of leaving group and formation of new bond happen synchronously. Therefore, two molecular species involve with the rate determining step, and this leads to the term bimolecular nucleophilic substitution reaction or SN2. The rate of the SN2 reaction can be expressed by rate = K [R-LG] [Nu–]. In inorganic chemistry, this reaction also called “associative substitution” or “interchange mechani**.” The following figure illustrates the mechani** of SN2 reaction.sn1型(sn1)和sn2反应(sn2 reacti***)的区别

在这里,亲核细胞攻击离开群的相反方向。因此,SN2反应总是导致立体化学的反转。这种反应与甲基和初级卤化物的反应效果最好,因为庞大的烷基阻止亲核分子的背面攻击。此外,离子化基团作为阴离子的稳定性及其与碳原子的结合强度都影响反应速率。

下图说明了SN1和SN2反应的能量分布图。

sn1型(sn1)和sn2反应(sn2 reacti***)的区别

sn1型(sn1)和sn2反应(sn2 reacti***)的区别

速率定律

SN1反应:SN1反应为单分子一级反应。所以底物影响反应速率。

SN2反应:SN2反应为双分子或二级反应。因此,底物和亲核试剂都会影响反应速率。

速率表达式

SN1反应:表示为速率=K[R-LG]

SN2反应:表示为速率=K’[R-LG][Nu–]

反应步骤数

SN1反应:SN1反应只有一步。

SN2反应:SN2反应分两步进行。

碳阳离子形成

SN1反应:在反应过程中形成稳定的碳阳离子。

SN2反应:由于离开基团的分离和新键的形成是同时发生的,因此在反应过程中不会形成碳阳离子。

中间状态

SN1反应:一般有两种中间状态。

SN2反应:一般有一个中间态。

反应关键因素/大屏障

SN1反应:碳阳离子的稳定性是反应的关键因素。

SN2反应:空间位阻是反应的关键因素。

基于-r群的反应性顺序

SN1反应:IIIry>三年&gt&燃气轮机;伊里

SN2反应:Iry>三年&gt&燃气轮机;伊里

进行反应需要亲核试剂

SN1反应:需要弱或中性亲核试剂。

SN2反应:需要强亲核试剂。

反应有利溶剂

SN1反应:极性质子如乙醇是一种良好的溶剂。

SN2反应:极性非质子性(如DMSO、丙酮)是一种较好的溶剂。

立体化学

SN1反应:产物可以是外消旋混合物,因为立体化学保留或转化可以发生。

SN2 Reaction: Inversion of stereochemistry happens all the time.sn1型(sn1)和sn2反应(sn2 reacti***)的区别

Image Courtesy:

“Solvent effects on SN1 and SN2 reacti***” by Chem540f09grp12 – Own work (Public Domain) via Comm*** Wikimedia 

  • 发表于 2021-06-27 21:36
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