亲核的(nucleophilic)和亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)的区别

亲核取代反应和亲电取代反应都存在于有机化学和无机化学中。这些取代反应在某些化合物的合成中非常重要。取代反应是一个原子或一组原子被另一个原子或一组原子取代的反应。亲核取代反应和亲电取代反应的主要区别在于亲核取代反应涉及亲核试剂取代离去基团,而亲电取代反应涉及亲电试剂取代官能团。...

亲核的主要区别(main difference nucleophilic) vs. 亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)

亲核取代反应和亲电取代反应都存在于有机化学和无机化学中。这些取代反应在某些化合物的合成中非常重要。取代反应是一个原子或一组原子被另一个原子或一组原子取代的反应。亲核取代反应和亲电取代反应的主要区别在于亲核取代反应涉及亲核试剂取代离去基团,而亲电取代反应涉及亲电试剂取代官能团。

覆盖的关键领域

1.什么是亲核取代反应-定义,反应过程,示例2。什么是亲电取代反应-定义,反应过程,示例3。亲核取代反应和亲电取代反应的区别是什么?主要区别的比较

Key Terms: Aliphatic and Aromatic Compounds, Electrophile, Electrophilic Substitution, Leaving Group, Nucleophile, Nucleophilic Substitution, SE1 Reaction, SE2 Reaction, SN1 Reaction, SN2 Reaction, Substitution Reaction亲核的(nucleophilic)和亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)的区别

什么是亲核取代反应(nucleophilic substitution reaction)?

亲核取代反应是一种化学反应,它涉及到一个离开基团被亲核取代。这个离去基团之所以这样命名,是因为当亲核分子与离去基团所附着的分子(整个分子称为底物)发生反应时,它就会离去。亲核分子要附着的部分叫做亲电分子。这种亲电体缺乏电子,因此变得稳定。因此,它接受来自亲核分子的电子。这导致亲核试剂和亲电试剂之间形成共价键。

大多数时候,亲核物质是带负电的。但它也可以是一个带中性电荷的分子,它有一对自由电子,随时可以捐赠。这些亲核取代反应发生在脂肪族和芳香族有机化合物中。

Main Difference - Nucleophilic vs Electrophilic Substitution Reaction

Figure 1: An Example of Nucleophilic Substitution in Aromatic Compounds

在上面的例子中,苯环与氯原子相连。这是在NaNH2面前离开的队伍。亲核物质是-NH2基团。碳原子(上图中有星号)受到亲核试剂的攻击,氯原子被-NH2基团取代。这称为亲核取代。

Difference Between Nucleophilic and Electrophilic Substitution Reaction - 2

Figure 2: An Example of Nucleophilic Substitution in Aromatic Compounds

在上述示例中,亲核物质由符号“Nuc”表示。中心的碳原子被亲核试剂攻击,剩下的基团“X”被亲核试剂取代。当考虑上图中第一个和最后一个分子之间的差异时,可以清楚地看到。

亲核取代反应主要有两种类型,按其机理可分为两大类。

sn1反应

符号“S”表示“取代”,“N”表示“亲核”。数字(这里是“1”)表示反应的动力学顺序。这些反应涉及碳阳离子中间体的形成。因此,反应分两步进行。

Difference Between Nucleophilic and Electrophilic Substitution Reaction - 4

Figure 3: SN1 Reaction Mechani**

在上面的例子中,N2+是初始分子的离去基团。第一步,离开基团离开,形成碳阳离子中间体。这里形成的中间体是芳基阳离子。因为它是一个稳定的离子,这是这个反应的速率决定步骤。作为第二步,亲核试剂连接到碳阳离子上。

sn2反应

在SN2反应中,不形成碳阳离子。因此,反应只需一步。因此,它是反应的速率决定步骤。

Figure 04: SN2 reaction Mechani**

Figure 4: SN2 Reaction Mechani**

上面的例子显示了离开基团的离开(这里是“X”)和同时发生的亲核取代。导读:SN1和SN2反应的区别。

什么是亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)?

亲电取代是一种化学反应,它涉及到一个官能团被亲电基团取代。大多数情况下,氢原子是以这种方式置换的。亲电取代反应也存在于脂肪族和芳香族化合物中。亲电取代反应特别用于制备苯衍生物。

亲电体是带正电荷或带中性电荷但缺少电子的分子。亲电体接受来自亲核体的电子以中和其电荷或服从八位体规则而变得稳定。

Main Difference - Nucleophilic vs Electrophilic Substitution Reaction

Figure 5: An Example of Electrophilic Substitution Reaction in Aromatic Compounds

在上面的例子中,苯环上的一个氢原子被NO2+离子取代。在这种情况下,NO2+是亲电试剂。氮原子中有正电荷。由于π键的存在,苯环富含电子。因此,亲电试剂攻击苯环并与之相连,使一个氢原子成为“离去基团”。

亲电取代反应主要有两种机理。

se1反应

这些SE1反应涉及形成稳定的碳阳离子。因此,速率决定步骤是碳阳离子形成的步骤。这表明SE1反应分两步进行。这里还可以观察到亲电试剂与碳阳离子的结合。但离去基团仍然附着在碳阳离子上。作为第二步,将发生离开组的离开。

Difference Between Nucleophilic and Electrophilic Substitution Reaction - 7

Figure 6: SE1 Reaction Mechani**

se2反应

SE2反应只涉及一个步骤。不形成碳阳离子。因此,速率决定步骤是取代分子的形成。

Difference Between Nucleophilic and Electrophilic Substitution Reaction - 6

Figure 7: SE2 Reaction Mechani**

亲核取代反应与亲电取代反应的相似性

  • 这两种反应都与电子共享有关。
  • 这两种反应都产生共价键。
  • 这两种反应都导致底物分子中的一个基团发生位移。
  • 他们产生了离开的群体。
  • 这两种反应类型都存在于与脂肪族和芳香族化合物有关的化学反应中。

亲核的(nucleophilic)和亲电取代反应(electrophilic substitution reaction)的区别

定义

亲核取代反应:亲核取代反应是一种化学反应,它涉及到一个离开基团被亲核试剂取代。

亲电取代反应:亲电取代是一种化学反应,涉及到取代官能团的亲电试剂。

电子共享

亲核取代反应:在亲核取代反应中,亲核分子给电子。

亲电取代反应:在亲电取代反应中,亲电分子接受电子。

电荷

亲核取代反应:在亲核取代反应中,亲核分子带负电荷或带中性电荷,而接受电子的分子带正电荷或带中性电荷。

亲电取代反应:亲电取代反应中,亲电分子带正电荷或带中性电荷,给电子分子带负电荷或带中性电荷。

结论

亲核取代反应和亲电取代反应是有机和无机化学中的基本反应。亲核取代反应与亲电取代反应的主要区别在于亲核取代反应是亲核取代基取代离去基团,亲电取代反应是亲电取代基取代官能团。

引用

1.“亲电取代。”什么是亲电取代?N.p.,N.d.网站。这里有。2017年6月27日。 2.亨特,伊恩·R博士。”亲核取代〉第8章:亲核取代。N.p.,N.d.网站。这里有。2017年6月27日。 3.“B。什么是亲核取代?“化学剧本。Libretexts,2016年6月24日,网络。这里有。2017年6月27日。 2.亨特,伊恩·R博士。”亲核取代〉第8章:亲核取代。N.p.,N.d.网站。 3.“B。什么是亲核取代?“化学剧本。Libretexts,2016年6月24日,网络。

  • 发表于 2021-06-28 19:42
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  • 分类:科学

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