赖氨酸(lysine)和赖氨酸(l-lysine)的区别
赖氨酸和赖氨酸都是两种氨基酸,它们具有相同的物理性质,但它们之间有一些区别。赖氨酸和赖氨酸之间的关键区别在于能够旋转平面偏振光。赖氨酸是一种具有生物活性的天然必需α-氨基酸。由于可能在手性碳原子周围形成两种不同的对映体,它可以以两种异构体形式出现。这些被称为L型和D型,类似于左手和右手的配置。这些L型和D型被称为光学活跃型,以不同的方式旋转平面偏振光;顺时针或逆时针。如果光线逆时针旋转赖氨酸,则光线呈现左旋,这就是众所周知的L-赖氨酸。然而,这里应该小心地注意到,异构体的D-和L-标记与D-和L-标记不同。
什么是赖氨酸(lysine)?
赖氨酸是人体内不合成的必需氨基酸,必须由正常饮食供给。因此,赖氨酸是人体必需的氨基酸。它是一种重要的生物有机化合物,由胺(-NH2)和羧酸(-COOH)官能团组成,化学式为NH2-(CH2)4-CH(NH2)-COOH。碳、赖氨酸和氮是关键元素。在生物化学中,既有胺基又有羧基的氨基酸连在第一个(α-)碳原子上,称为α-氨基酸。因此赖氨酸也被认为是α-氨基酸。赖氨酸的结构如图1所示。
赖氨酸是碱性的,因为它含有两个碱性氨基和一个酸性羧酸基。因此,由于两个氨基的存在,它也形成了广泛的氢键。赖氨酸的良好来源是富含蛋白质的动物源,如鸡蛋、红肉、羊肉、猪肉、家禽、奶酪和某些鱼类(如鳕鱼和沙丁鱼)。赖氨酸还富含大豆、豆类和豌豆等植物蛋白质。然而,它在大多数谷类谷物中是一种限制性氨基酸,但在大多数豆类和豆类中含量丰富。
什么是赖氨酸(l-lysine)?
赖氨酸在第二碳周围有四个不同的基团,是不对称结构。另外,赖氨酸是一种光学活性氨基酸,因为存在这种不对称或手性碳原子。因此,赖氨酸可以产生立体异构体,这些立体异构体是具有相同分子式的同分异构体分子,但其原子在空间中的三维取向不同。对映体是两种立体异构体,它们通过反射相互关联,或者它们是彼此的镜像,不可重叠。赖氨酸以两种对映体形式存在,即L-和D-并且赖氨酸的对映体如图2所示。
赖氨酸和D-赖氨酸是彼此的对映体,除了它们旋转偏振光的方向外,具有相同的物理性质。它们具有不可叠加的镜像关系。然而,D和L的命名法在包括赖氨酸在内的氨基酸中并不常见。它们使平面偏振光以相同的幅度旋转,但方向不同。使平面偏振光顺时针旋转的赖氨酸的D和L-异构体称为右旋或右旋赖氨酸,将平面偏振光逆时针旋转的赖氨酸称为左旋或左旋赖氨酸(图2)。
赖氨酸是赖氨酸最稳定的形式。D-赖氨酸是赖氨酸的合成形式,可通过外消旋化从l-赖氨酸合成。它用于聚-d-赖氨酸的加工,聚-d-赖氨酸用作涂层材料以增强细胞附着。赖氨酸在人体、钙吸收、肌肉蛋白质发育、激素、酶和抗体的合成中起着重要作用。在工业上,赖氨酸是通过使用谷氨酸棒杆菌的微生物发酵过程产生的。
赖氨酸(lysine)和赖氨酸(l-lysine)的区别
赖氨酸和赖氨酸除了偏振光旋转的方向外,具有相同的物理性质。因此,赖氨酸可能具有实质上不同的生物效应和功能特性。然而,为了区分这些生物学效应和功能特性,已经做了非常有限的研究。其中一些差异可能包括:,
品味
赖氨酸:L型氨基酸往往是无味的。
D-赖氨酸:D-形式的氨基酸尝起来很甜。
因此,l-赖氨酸可能比赖氨酸少/不甜。
丰度
赖氨酸:包括赖氨酸在内的L型氨基酸是自然界中最丰富的形式。例如,蛋白质中常见的19种L-氨基酸中有9种是右旋氨基酸,其余的是左旋氨基酸。
D-赖氨酸:实验中观察到的D-型氨基酸很少出现。
References: Solom***, T.W. Graham, and Graig B. Fryhle (2004). Organic Chemistry (8th ed). Hoboken: John Wiley & S***, Inc. Everhardus, A. (1984). Stereochemistry, a basis for sophisticated n***ense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology, 26, 663-668. Image Courtesy: “L-lysine-monocation-from-hydrochloride-dihydrate-xtal-3D-balls” by Ben Mills – Own work via Wikimedia Comm***