碳阳离子(carbocation)和碳负离子(carbanion)的区别

碳离子和碳铌是有机化学中常用的两个术语。这些是有机化学物种,它对碳原子具有电荷。碳离子和碳阴离子通常被发现为某些反应的中间产物。碳离子和碳铌的主要区别在于碳原子含有一个带正电荷的碳原子,而碳原子中含有负电荷的碳原子。...

碳阳离子的主要区别(main difference carbocation) vs. 碳负离子(carbanion)

碳离子和碳铌是有机化学中常用的两个术语。这些是有机化学物种,它对碳原子具有电荷。碳离子和碳阴离子通常被发现为某些反应的中间产物。碳离子和碳铌的主要区别在于碳原子含有一个带正电荷的碳原子,而碳原子中含有负电荷的碳原子。

覆盖的关键领域

1.什么是碳阳离子-定义、类型、形成、与实施例的反应2.什么是碳负离子-定义、类型、形成、与实施例的反应3.碳阳离子和碳负离子之间的区别是什么-主要区别的比较

关键词:碳正离子,碳负离子,亲电加成,中间体,甲基碳负离子,甲基碳正离子,亲核加成,一次碳负离子,一次碳正离子,二次碳负离子,二次碳正离子,三次碳负离子,三次碳正离子,

Trigonal Planar, Pyramidal碳阳离子(carbocation)和碳负离子(carbanion)的区别

什么是碳阳离子(carbocation)?

术语碳阳离子可以定义为含有带正电荷的碳原子的离子。碳阳离子是指整个分子,而不仅仅是带正电的碳原子。碳阳离子可以有一个或多个正电荷。这些碳阳离子通常是不稳定的,因为由于电子的损失,碳原子的p轨道是自由的。因此,碳阳离子通常是反应性的。这有利于碳阳离子和亲核试剂之间的反应。由于不完全的电子配对,碳阳离子是顺磁性的。通常,碳阳离子显示sp2杂交。这是因为带正电荷的碳原子周围只能有三个键。碳原子周围的几何结构是三角平面的。

一般来说,根据带正电荷的碳原子所附着的碳原子的数量,碳阳离子被分为四个组。

阳离子类型

甲基碳阳离子

这些碳阳离子含有一个带正电荷的碳原子,它不与任何其他碳原子相连。

Difference Between Carbocation and Carbanion

Figure 01: Methyl Carbocation

初级阳离子

这里,碳阳离子中带正电荷的碳原子通过共价键与另一个碳原子相连。这类碳阳离子比甲基碳阳离子稳定,但比其他碳阳离子稳定性差。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Figure 02

Figure 02: Primary carbocation. Here a –HH3 group is attached to the positively charged carbon atom.

次生阳离子

带正电的碳原子与另外两个碳原子结合。这些碳阳离子比初级碳阳离子稳定。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Figure 03

Figure 03: A secondary Carbocation. Here, the positively charged Carbon atom is bonded to two other carbon atoms. These two carbon atoms are shown in red circles.

碳正离子

带正电的碳原子与另外三个碳原子相连。这种形式非常稳定。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Figure 04

Figure 04: Tertiary Carbocation

碳化形成

打破一个离开基团和碳原子之间的键

如果有机分子有一个很好的离开基团,它就可以通过电离离开分子。这种离子化使成键电子对与离去基团相连,从而使碳原子带正电荷。

碳阳离子(carbocation)和碳负离子(carbanion)的区别

亲电加成

亲电试剂可以攻击π键,并与其中一个乙烯基碳原子形成共价键。这导致另一个乙烯基碳原子由于缺少电子而带正电荷。

Key Difference - Carbocation vs Carbanion

Figure 06: Electrophilic addition of “X”

由于碳阳离子的高反应活性,它们很容易发生化学反应。

碳阳离子反应

亲核加成

亲核物质是一种富含电子的化学物质。它可以通过与碳原子形成共价键将电子提供给碳阳离子的带正电荷的碳原子。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Carbocation Reaction_01

Figure 07: The electron pairs of the oxygen atom in H2O can be donated to a carbocation

重排

通过与相邻键交换键电子,碳阳离子可以重新排列形成稳定的碳阳离子,而不是现有的碳阳离子。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Carbocation Reaction_03

Figure 08: Rearrangement of carbocati***

上图显示了碳阳离子的重新排列。在那里,正电荷从一个碳原子转移到另一个碳原子。但新结构是稳定的,因为它是一个二次碳阳离子。初始离子是一级碳阳离子。

什么是碳负离子(carbanion)?

碳负离子是一种含有带负电荷的碳原子的离子。与碳阳离子不同,带有负电荷的碳原子是sp3杂化的,其几何形状是金字塔形的(苄基碳负离子除外)。碳原子的最外层轨道服从八重态规则,有八个电子。碳负离子几乎总是起亲核作用。因此,它可以与亲电试剂反应。碳负离子由于电子配对的完成而具有抗磁性。

各种类型的碳负离子

甲基碳负离子

带负电的碳原子不与任何其他碳原子结合。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Carbanion Type_01

Figure 09: The Methyl Carbanion

一次碳氮

碳负离子中带负电的碳原子通过共价键与另一个碳原子相连。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Primary Carbanion

Figure 10: A primary Carbanion

二次碳负离子

带负电的碳原子与另外两个碳原子结合。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Secondary Carbanion

Figure 11: A Secondary Carbanion

叔碳负离子

带负电的碳原子与另外三个碳原子相连。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Tertiary Carbanion

Figure 12: Tertiary Carbanion

当一个基团或原子离开成键电子时,碳负离子就形成了。

Difference Between Carbocation and Carbanion_Figure 13

Figure 13: The H atom leaves as a proton, giving the bonding electron pair to the carbon atom

碳负离子主要进行亲电加成反应,因为它们可以作为亲核试剂。因此,它们与亲电试剂反应。

碳负离子的主要反应

加成反应

Difference Between Carbocation and Carbanion_Reacti*** of Carbani***_01

Figure 14: In benzyl carbanion, the negatively charged carbon atom is sp2 hybridized and has planar geometry. (this is an exception as mentioned above)

重排

Difference Between Carbocation and Carbanion_Reacti*** of Carbani***_02

Figure 15: The resonance structures of Carbani***

为了获得最稳定的结构,可以改变碳负离子的结构。在那里键电子对可以移动。这导致碳负离子变成一个正常的离子,而不是碳负离子。

碳阳离子(carbocation)和碳负离子(carbanion)的区别

定义

碳阳离子:碳阳离子是一种含有带正电荷的碳原子的离子。

碳负离子:碳负离子是一种含有负电荷碳原子的离子。

杂交

碳阳离子:正电荷的碳原子被sp2杂化在碳阳离子中。

负碳离子:负电荷的碳原子被sp3杂化在负碳离子中。

几何学

碳正离子:碳正离子中碳原子的几何形状是三角平面的。

碳负离子:碳负离子中碳原子的几何形状是金字塔形的。

磁性

碳阳离子:碳阳离子是顺磁性的。

碳负离子:碳负离子是抗磁性的。

反应

碳阳离子:碳阳离子在化学反应中起亲电作用。

碳负离子:碳负离子在化学反应中起亲核作用。

结论

碳正离子和碳负离子是指在碳原子上带电荷的有机化学物质。碳阳离子和碳负离子的主要区别在于碳阳离子含有带正电荷的碳原子,而碳负离子含有带负电荷的碳原子。

引用

1.阿格拉瓦尔,拉文。”碳负离子(结构、稳定性、形成)。“化学。Ravin agrawal,2016年11月25日。网络。这里有。2017年7月5日。  2.“碳阳离子”,化学剧本。N.p.,2016年7月21日,网络。这里有。2017年7月5日。 2.“碳阳离子”,化学剧本。N.p.,2016年7月21日,网络。

  • 发表于 2021-06-28 20:32
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  • 分类:科学

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