碳正离子与碳负离子
碳正离子和碳负离子的主要区别在于它们的电荷;它们都是带相反电荷的有机分子。碳正离子是带正电荷的离子,碳负离子是带负电的离子。它们的稳定性取决于几个因素,其中一些因素对其他化合物的合成非常重要。
什么是碳阳离子(carbocation)?
碳正离子是一种在碳原子上带正电荷的化学物质。它的名字清楚地表明它是一个阳离子(正离子),而carbo这个词是指碳原子。碳正离子包括几种类型:一级碳正离子、二级碳正离子和三级碳正离子。它们是根据附着在带正电荷的碳原子上的烷基数目来分类的。它们的稳定性和反应活性随这些取代基而变化。
什么是碳负离子(carbanion)?
碳负离子是一种在碳原子上带负电荷的有机分子。换句话说,它是一种负离子,其中一个碳原子拥有一对不共享的电子和三个取代基。它的价电子总数等于8。它们是通过从中性分子中除去带正电荷的基团或原子而形成的。它们是合成塑料和聚乙烯(或聚乙烯)等其他物质的重要化学中间体。最小的碳氨酸是“甲酰胺离子”(CH3-);由甲烷(CH4)通过质子损失(H-)形成。
碳阳离子(carbocation)和碳负离子(carbanion)的区别
碳正离子和碳负离子的特性
碳正离子:碳正离子为sp2杂化,空位p轨道垂直于三个取代基的平面。因此,它具有三角平面的分子结构。碳正离子需要一对电子来完成八位体。它们可以与亲核生物反应,可以从π键上脱质子化,并且可以在同一物种中重新排列。
碳负离子:一个烷基碳负离子有三个键对和一个孤对,所以它的杂化是sp3,几何结构是金字塔形的。烯丙基或苄基碳负离子的几何结构是平面的,杂化是sp2。八位体是在碳负离子碳原子的最外层轨道上完成的,它表现为亲核分子与亲电试剂反应。
稳定性:
Carbocation: Carbocation stability depends on various factors. It’s more stable when more –R groups are attached to the positive carbon atom. Therefore, tertiary carbocation is comparatively stable than primary ones. Resonance structures also increase the stability.
碳负离子:碳负离子的稳定性取决于几个因素:碳负性、共振效应、附加取代基引起的诱导效应以及碳氮碳原子上存在的碳氮氧原子、–NO2和CN基团的稳定作用
定义:
诱导效应:它可以通过实验观察到电荷通过分子中的原子链传递的效应,在键中产生永久偶极子。
碳正离子和碳负离子示例
碳阳离子:
Primary Carbocation:
在初级(1°)碳阳离子中,带正电荷的碳原子只附着在一个烷基和两个氢原子上。
Secondary Carbocation:
在二级(2°)碳阳离子中,带正电荷的碳原子与另外两个烷基(可能相同或不同)和一个氢原子相连。
Tertiary Carbocation:
在第三(3°)碳阳离子中,正碳原子附着在三个烷基上(可以是相同或不同的任何组合),但没有氢原子。
碳负离子:
Carboanion is also classified into three categories in the same way as in carbocation; primary carboanion, secondary carboanion, and tertiary carboanion. That is also done based on the number of –R groups attached to the anionic carbon atom.