回粘超共轭(backbonding hyperconjugation)和共轭(conjugation)的区别

后粘超共轭和共轭的关键区别在于它们的键形成。后结合是电子从一个原子上的原子轨道移动到配体上的反键π轨道，而超共轭是sigma键与π网络的相互作用，共轭是π轨道沿sigma键的重叠。

我们可以根据化合物中不同的化学键来讨论背键、超共轭和共轭。这三个术语都描述了除了分子中主要共价键以外的电子轨道的重叠。

什么是回粘(backbonding)？

后结合是指电子从一个原子的原子轨道移动到配体上的反键π轨道。在这里，反键轨道和原子轨道应该具有适当的对称性才能完美重叠。这种化学键合在含有多原子配体的过渡金属的有机金属化学中很常见，如一氧化碳、乙烯等。

图01：回粘

超共轭是指σ键与π网络的相互作用。在这种相互作用中，西格玛键中的电子与相邻的部分（或完全）填充的p轨道或π轨道相互作用。这种相互作用是为了提高分子的稳定性。

图02：超共轭

一般来说，超共轭是由于C-Hσ键中的键电子与相邻碳原子的p轨道或pi轨道重叠而发生的。在这里，氢原子以质子的形式存在。碳原子上的负电荷由于p轨道或pi轨道的重叠而离域。

共轭项描述了p轨道在σ键（sigma键）上的重叠。在化学中，sigma键是一种共价键。通常，具有双键的不饱和化合物由一个σ键和一个π键组成。这些化合物的碳原子在形成键之前经过sp2杂化。然后，每个碳原子都有一个非杂化p轨道。

图03：交流Pi系统

如果有一种化合物具有交替的单键（sigma键）和双键（sigma键和pi键），则未杂化的p轨道会彼此重叠，形成电子云。然后，这些p轨道上的电子在这个电子云里离域。这种离域系统被称为共轭系统，我们可以把这种p轨道的重叠称为共轭系统。

我们可以参考化合物中不同的化学键讨论背粘、超共轭和共轭等术语。背束缚是电子从一个原子轨道到配体上的反键π轨道的运动，而超共轭是sigma与π网络的相互作用，共轭是π轨道沿sigma键的重叠。这是背向超共轭与共轭的关键区别。

下面的信息图表列出了背向超共轭和共轭之间的更多差异。

回粘超共轭(backbonding hyperconjugation)和共轭(conjugation)的区别

后结合超共轭和共轭的关键区别在于，后结合是电子从一个原子上的原子轨道移动到配体上的反键π轨道，超共轭是指sigma与π网络的相互作用，而共轭是指π轨道沿sigma的重叠债券。

1“Pi Backbonding”，维基百科，维基媒体基金会，2020年7月5日，