縮醛包含兩個或兩個基團,一個是-R基團,一個是a-H原子。在半縮醛中,縮醛中的一個或多個基團被-OH基團取代。這就是縮醛和半縮醛的關鍵區別。
縮醛和半縮醛是天然產物中最常見的兩種官能團。半縮醛是在縮醛形成的化學過程中形成的一種中間化合物。因此,這兩個基團的化學結構略有不同。具體地說,這兩種化合物中的中心碳原子是一個sp3-C原子,與四個鍵相連,而在這四個鍵中,只有一個鍵的類型不同。
目錄
1. 概述和主要區別
2. 什麼是縮醛
3. 什麼是半縮醛
4. 並列比較-縮醛與半縮醛的表格形式
5. 摘要
什麼是縮醛(acetal)?
縮醛是一個官能團,中心碳原子有四個鍵-OR1、-OR2、-R3和H(其中R1、R2和R3基團是有機碎片)。這兩個或兩個基團可能相互等價(對稱縮醛)或不同(混合縮醛)。
中心碳原子是飽和的,因為它有四個鍵,這為中心碳原子提供了四面體的幾何結構。縮醛可以由醛形成。當半縮醛的羥基被質子化而失去水分子時,就可以形成縮醛。由此產生的碳正離子會被酒精分子迅速攻擊。在最後一步,縮醛的形成在接受了來自酒精的質子後完成。縮醛的形成機理可以解釋如下。
此外,在有機合成中,縮醛由於在多種氧化還原劑和鹼性介質中的水解作用而穩定,因此被用於保護羰基。
示例
含有縮醛官能團的化合物的一些例子如下。
- 二甲氧基甲烷:一種溶劑
- 二氧戊環
- 乙醛
- 乙醛
- 碳水化合物和其他多糖中的大多數糖苷鍵都是縮醛鍵。
- 纖維素是一種普遍存在的聚縮醛。
- 聚甲醛(POM):一種用作塑料的甲醛聚合物。
- 1,1-二乙氧基乙烷(乙醛二乙縮醛)是蒸餾飲料中重要的調味劑。
什麼是半縮醛(hemiacetal)?
半縮醛是從醛類和術語半縮醛來自希臘單詞“hemi”的意思是“一半”。
半縮醛可通過幾種方法合成:將醇親核加成醛、將醇親核加成共振穩定的半縮醛陽離子和縮醛部分水解。
半縮醛分子的主要結構特徵是中心碳原子上有四個不同的鍵,即-OR1基、-R2基、-H基和a-OH基。
示例
半縮醛是天然產物中常見的官能團。一些例子是:;
- 葡萄糖
- 菌根素A
- 血栓素B2
縮醛(acetal)和半縮醛(hemiacetal)的區別
縮醛官能團有一個sp3雜化碳原子與兩個或兩個基團、一個氫原子和一個-R基團結合。相反,半縮醛的中心原子含有一個sp3-C原子,它與四個不同的化學基團結合在一起;它們是-OR、-R、-OH和-H。
與半縮醛相比,縮醛在化學上是穩定的。然而,縮醛很容易水解回它們的母體醇和羰基化合物在水酸存在。一般來說,我們通常認為半縮醛是不穩定的化合物,因此,它們往往形成環狀結構以提高穩定性。在這種情況下,5元或6元環的形成是可能的,這是通過-OH基與羰基之間的反應來實現的。環半縮醛的兩個例子是葡萄糖和醛糖。
總結 - 縮醛(acetal) vs. 半縮醛(hemiacetal)
縮醛包含兩個或兩個基團,一個是-R基團,一個是a-H原子。在半縮醛中,縮醛中的一個或多個基團被-OH基團取代。這就是縮醛和半縮醛的基本區別。