缩醛(acetal)和半缩醛(hemiacetal)的区别

缩醛包含两个或两个基团,一个是-R基团,一个是a-H原子。在半缩醛中,缩醛中的一个或多个基团被-OH基团取代。这就是缩醛和半缩醛的关键区别。...

缩醛包含两个或两个基团,一个是-R基团,一个是a-H原子。在半缩醛中,缩醛中的一个或多个基团被-OH基团取代。这就是缩醛和半缩醛的关键区别。

缩醛和半缩醛是天然产物中最常见的两种官能团。半缩醛是在缩醛形成的化学过程中形成的一种中间化合物。因此,这两个基团的化学结构略有不同。具体地说,这两种化合物中的中心碳原子是一个sp3-C原子,与四个键相连,而在这四个键中,只有一个键的类型不同。

目录

1. 概述和主要区别
2. 什么是缩醛
3. 什么是半缩醛
4. 并列比较-缩醛与半缩醛的表格形式
5. 摘要

什么是缩醛(acetal)?

缩醛是一个官能团,中心碳原子有四个键-OR1、-OR2、-R3和H(其中R1、R2和R3基团是有机碎片)。这两个或两个基团可能相互等价(对称缩醛)或不同(混合缩醛)。

缩醛(acetal)和半缩醛(hemiacetal)的区别

图1:缩醛

中心碳原子是饱和的,因为它有四个键,这为中心碳原子提供了四面体的几何结构。缩醛可以由醛形成。当半缩醛的羟基被质子化而失去水分子时,就可以形成缩醛。由此产生的碳正离子会被酒精分子迅速攻击。在最后一步,缩醛的形成在接受了来自酒精的质子后完成。缩醛的形成机理可以解释如下。

缩醛(acetal)和半缩醛(hemiacetal)的区别

图2:缩醛的形成

此外,在有机合成中,缩醛由于在多种氧化还原剂和碱性介质中的水解作用而稳定,因此被用于保护羰基。

示例

含有缩醛官能团的化合物的一些例子如下。

  • 二甲氧基甲烷:一种溶剂
  • 二氧戊环
  • 乙醛
  • 乙醛
  • 碳水化合物和其他多糖中的大多数糖苷键都是缩醛键。
  • 纤维素是一种普遍存在的聚缩醛。
  • 聚甲醛(POM):一种用作塑料的甲醛聚合物。
  • 1,1-二乙氧基乙烷(乙醛二乙缩醛)是蒸馏饮料中重要的调味剂。

什么是半缩醛(hemiacetal)?

半缩醛是从醛类和术语半缩醛来自希腊单词“hemi”的意思是“一半”。

缩醛(acetal)和半缩醛(hemiacetal)的区别

图3:半缩醛

半缩醛可通过几种方法合成:将醇亲核加成醛、将醇亲核加成共振稳定的半缩醛阳离子和缩醛部分水解。

缩醛(acetal)和半缩醛(hemiacetal)的区别

图4:半缩醛的形成

半缩醛分子的主要结构特征是中心碳原子上有四个不同的键,即-OR1基、-R2基、-H基和a-OH基。

示例

半缩醛是天然产物中常见的官能团。一些例子是:;

  • 葡萄糖
  • 菌根素A
  • 血栓素B2

缩醛(acetal)和半缩醛(hemiacetal)的区别

缩醛官能团有一个sp3杂化碳原子与两个或两个基团、一个氢原子和一个-R基团结合。相反,半缩醛的中心原子含有一个sp3-C原子,它与四个不同的化学基团结合在一起;它们是-OR、-R、-OH和-H。

与半缩醛相比,缩醛在化学上是稳定的。然而,缩醛很容易水解回它们的母体醇和羰基化合物在水酸存在。一般来说,我们通常认为半缩醛是不稳定的化合物,因此,它们往往形成环状结构以提高稳定性。在这种情况下,5元或6元环的形成是可能的,这是通过-OH基与羰基之间的反应来实现的。环半缩醛的两个例子是葡萄糖和醛糖。

缩醛(acetal)和半缩醛(hemiacetal)的区别

总结 - 缩醛(acetal) vs. 半缩醛(hemiacetal)

缩醛包含两个或两个基团,一个是-R基团,一个是a-H原子。在半缩醛中,缩醛中的一个或多个基团被-OH基团取代。这就是缩醛和半缩醛的基本区别。

引用
图片说明:
1. “Acetal formation” By akane700 – Own work (CC BY-SA 3.0) via Comm*** Wikimedia  2. “Formation of hemiacetals” By Kupirijo at English Wikipedia (CC BY-SA 3.0) via Comm*** Wikimedia 3. “Generic Acetal” By Jeff Dahl – Own work (Public Domain) via Comm*** Wikimedia 4. “Acetal-2D-skeletal” By Benjah-bmm27 – Own work (Public Domain) via Comm*** Wikimedia

  • 发表于 2020-10-24 17:52
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  • 分类:科学

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