费希尔酯化(fischer esterification)和斯特格利希酯化(steglich esterification)的区别

Fischer酯化和Steglich酯化的关键区别在于,Fischer酯化涉及在强酸作为催化剂存在下羧酸和醇之间的反应,而Steglich酯化涉及在强酸存在下羧酸和醇之间的反应以二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂。...

Fischer酯化和Steglich酯化的关键区别在于,Fischer酯化涉及在强酸作为催化剂存在下羧酸和醇之间的反应,而Steglich酯化涉及在强酸存在下羧酸和醇之间的反应以二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂。

酯化反应是化学中一个重要的有机合成反应,我们可以用羧酸和醇合成酯化合物。然而,这个反应需要催化剂来促进反应。Fischer酯化反应和Steglich酯化反应是两种类型的酯化反应,我们可以使用两种不同类型的催化剂,这两种催化剂针对每种反应。

目录

1. 概述和主要区别
2. 什么是费希尔酯化反应
3. 什么是Steglich酯化反应
4. 并排比较-表格式的Fischer酯化与Steglich酯化
5. 摘要

什么是费希尔酯化(fischer esterification)?

费歇尔酯化反应是一种有机化学反应,在强酸催化下,羧酸与醇反应生成酯。它是一种特殊类型的酯化反应,其中羧酸和醇发生回流得到最终产品。这种方法是由埃米尔·菲舍尔于1895年发明的。几乎所有的羧酸化合物都适用于该反应,但只能使用伯醇和仲醇。当使用叔醇时,它会引起消除反应而不是酯化反应。该反应常用的催化剂是硫酸,但也有一些其他催化剂,如对甲苯磺酸和路易斯酸。

费希尔酯化(fischer esterification)和斯特格利希酯化(steglich esterification)的区别

图01:费希尔酯化装置

Fischer酯化反应适用于价值较低、灵敏度较低的底物。当考虑此方法中所涉及的酯化反应时,我们通常使用没有溶剂的介质,主要是当使用大量过量酒精时。或者,该方法是使用非极性溶剂,如甲苯。这类溶剂有助于Dean-Stark法(这是一种重要的技术,有助于收集作为酯化反应副产物产生的水)。

什么是斯特格利希酯化(steglich esterification)?

Steglich酯化反应是以二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂,二环己基碳二亚胺(DCC)为偶联剂,由羧酸与醇反应生成酯的一种有机化学反应。这种反应方法是由科学家沃尔夫冈·斯蒂格利希在1978年发明的。

费希尔酯化(fischer esterification)和斯特格利希酯化(steglich esterification)的区别

图02:斯蒂格利希酯化反应的一般公式

通常,这种反应发生在室温下。最合适的溶剂是二氯甲烷。这个反应很温和,所以我们可以通过其他方法得到不易得到的酯。作为一个特征,我们可以观察DCC对(该方法产生的水)的吸收。这种吸水形成尿素化合物,二环己基脲(DCU)。

费希尔酯化(fischer esterification)和斯特格利希酯化(steglich esterification)的区别

酯化反应是一种有机化学反应,可用于生产酯。Fischer酯化和Steglich酯化的关键区别在于,Fischer酯化涉及在强酸作为催化剂存在下羧酸和醇之间的反应,而Steglich酯化涉及在强酸存在下羧酸和醇之间的反应以二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂。

下面的信息图表列出了费希尔酯化和斯蒂格利希酯化之间的更多差异。

总结 - 费希尔酯化(fischer esterification) vs. 斯特格利希酯化(steglich esterification)

Fischer酯化反应和Steglich酯化反应是两种不同类型的酯化反应,根据所用催化剂的不同而有所不同。Fischer酯化和Steglich酯化的关键区别在于,Fischer酯化涉及在强酸作为催化剂存在下羧酸和醇之间的反应,而Steglich酯化涉及在强酸存在下羧酸和醇之间的反应以二甲氨基吡啶(DMAP)为催化剂。

引用

1“菲舍尔酯化。”化学剧本,剧本,2020年9月13日,可在这里获得。

  • 发表于 2021-03-04 18:48
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  • 分类:科学

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