酯化反应的主要区别(main difference esterification) vs. 皂化(saponification)

酯是由C、H和O原子组成的有机化合物。-COOR基团的存在表明一个特定的分子是酯。由于氧原子的存在，酯是极性化合物。它们也能与其他化合物形成氢键。酯是由羧酸和醇在酸催化剂存在下的反应形成的。这种合成过程称为酯化反应。酯化反应的对立面称为皂化反应。酯化和皂化的主要区别在于酯化是由羧酸和醇生成酯，而皂化是将酯分解成羧酸和醇。

覆盖的关键领域

1.什么是酯化-定义，机理2.什么是皂化-定义，机理3.酯化和皂化的区别是什么-关键区别的比较

Key Terms: Alcohol, Carboxylic Acid, Ester, Esterification, Saponification

什么是酯化(esterification)？

酯化是由羧酸和醇合成酯。为了降低反应的活化能，应使用催化剂来完成该反应。催化剂应为酸性催化剂。此外，应提供热量作为能量来源，因为需要能量来切割羧酸的C-OH键并从中去除-OH基团。

酯化机理

反应是通过除去羧酸的-OH基团和醇的-OH基团的质子来进行的。然后，羧基阳离子和醇亲核试剂相互反应，形成酯。水分子是这个反应的副产物。这是因为从醇中去除的质子会与从羧酸中去除的-OH基团发生反应，形成水分子。加入脱水剂可得到纯酯。

Figure 01:  Esterification Process

酯化反应是一个平衡过程。因此，为了获得高收率的酯，我们可以添加过量的酒精；如果没有，我们可以使用脱水剂，可以删除在这个反应中产生的水。水也可以通过蒸馏等其他方法去除。

什么是皂化(saponification)？

皂化是将酯分解成羧酸和醇。这是酯化反应的逆反应。这个反应需要碱和水的存在。由于碱提供的基本条件，羧酸根离子变得比羧酸更稳定。因此，羧酸根离子从酯分子中分离出来。这不需要热能。通过提供H+和OH-，需要水来**酒精和羧酸。

皂化机理

首先，碱中的OH-攻击酯中-COO-键的碳原子。这是因为碳原子由于其两侧有两个氧原子而部分带正电荷。因此，它是一个容易的目标亲核。然后羟基与碳原子形成键。然后，为了变得稳定，重新排列发生了。在这里，醇中的-或基团被释放，生成羧酸，这是这个反应中的离去基团。由于羧酸根离子在碱性介质中更稳定，因此生成的羧酸脱质子。除去的质子被形成一个或多个基团的酒精吸收。

Figure 02: Saponification of a Fatty Acid

在上述示例中，甘油三酯是酯。它有3个酯基。在碱的存在下，它与三个羧酸盐离子形成甘油作为主要产物。甘油是一种由三个羟基组成的醇。

酯化(esterification)和皂化(saponification)的区别

定义

酯化：酯化是由羧酸和醇合成酯。

皂化：皂化是将酯分解成羧酸和醇。

反应物

酯化反应：酯化反应物是羧酸和醇。

皂化反应：皂化反应物是酯、碱和水。

产品

酯化：酯化的最终产物是酯和水。

皂化：皂化的最终产物是羧酸根离子和醇。

催化剂

酯化反应：酯化反应的催化剂是酸。

皂化：皂化的催化剂是碱。

热量要求

酯化：酯化过程需要热能。

皂化：皂化不需要热能。

结论

皂化是酯化的相反过程。酯化和皂化的主要区别在于酯化是由羧酸和醇生成酯，而皂化是将酯分解成羧酸和醇。

引用

1.“皂化。”化学剧本。Libretexts，2016年7月21日，网络。这里有。2017年8月4日。 2.“酯化-”Chemoxy国际。N.p.，N.d.网站。这里有。2017年8月4日 2.“酯化-”Chemoxy国际。N.p.，N.d.网站。